Реакція Уортона: відмінності між версіями

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
[перевірена версія][перевірена версія]
Вилучено вміст Додано вміст
Немає опису редагування
Немає опису редагування
Рядок 1: Рядок 1:
'''Реакція Уортона''' ({{lang-en|Wharton reaction}}) - відновлення α,β-епокси кетонів [[гідразин]]ом до алілових [[спирт]]ів.<ref name="Wharton, P. S. 1961">{{cite journal|author=Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. |journal=J. Org. Chem. |year=1961|volume= 26|pages=3615|doi=10.1021/jo01067a117|title=Communications- Hydrazine Reduction of α, β-Epoxy Ketones to Allylic Alcohols|issue=9}}</ref><ref name="Wharton, P. S. 1961"/><ref>{{cite journal|author=Wharton, P. S. |journal=[[J. Org. Chem.]]|year=1961|volume=26|pages= 4781|doi=10.1021/jo01069a609|title=Communications- Stereospecific Synthesis of 6-Methyl-trans-5-cyclodecenone|issue=11}}</ref><ref>{{cite journal|author=Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. |journal=Comp. Org. Syn.|year=1991|volume=8|pages= 927–929|doi=10.1016/B978-0-08-052349-1.00251-1|title=Reduction of Ketones to Alkenes|isbn=978-0-08-052349-1}}</ref> Wharton's procedure has been improved.<ref>{{cite journal|author=Dupuy, C.; Luche, J. L. |journal=[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|year=1989|volume=45|pages= 3437|doi=10.1016/S0040-4020(01)81022-X|title=New developments of the Wharton transposition|issue=11}}</ref>
'''Реакція Уортона''' ({{lang-en|Wharton reaction}})&nbsp;— відновлення α,β-епокси кетонів [[гідразин]]ом до алілових [[спирт]]ів.<ref name="Wharton, P. S. 1961">{{cite journal|author=Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. |journal=J. Org. Chem. |year=1961|volume= 26|pages=3615|doi=10.1021/jo01067a117|title=Communications- Hydrazine Reduction of α, β-Epoxy Ketones to Allylic Alcohols|issue=9}}</ref><ref name="Wharton, P. S. 1961"/><ref>{{cite journal|author=Wharton, P. S. |journal=[[J. Org. Chem.]]|year=1961|volume=26|pages= 4781|doi=10.1021/jo01069a609|title=Communications- Stereospecific Synthesis of 6-Methyl-trans-5-cyclodecenone|issue=11}}</ref><ref>{{cite journal|author=Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. |journal=Comp. Org. Syn.|year=1991|volume=8|pages= 927–929|doi=10.1016/B978-0-08-052349-1.00251-1|title=Reduction of Ketones to Alkenes|isbn=978-0-08-052349-1}}</ref> Wharton's procedure has been improved.<ref>{{cite journal|author=Dupuy, C.; Luche, J. L. |journal=[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|year=1989|volume=45|pages= 3437|doi=10.1016/S0040-4020(01)81022-X|title=New developments of the Wharton transposition|issue=11}}</ref>
[[Image:Wharton Reaction Scheme.png|center|350px|The Wharton reaction]]
[[Файл:Wharton Reaction Scheme.png|center|350px|The Wharton reaction]]


Механізм реакції:
Механізм реакції:


[[Image:Wharton Reaction Mechanism.png|center|600px|The mechanism of the Wharton reaction]]
[[Файл:Wharton Reaction Mechanism.png|center|600px|The mechanism of the Wharton reaction]]

== Література ==
== Література ==
* Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М.Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
* Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.&nbsp;М.&nbsp;Литвиненка НАН України, Донецький національний університет&nbsp;— Донецьк: «Вебер», 2008.&nbsp;— 758 с.&nbsp;— ISBN 978-966-335-206-0

== Примітки ==
== Примітки ==
{{reflist}}
{{reflist}}
Рядок 13: Рядок 15:
[[Категорія:Хімічні реакції]]
[[Категорія:Хімічні реакції]]
[[Категорія:Іменні реакції]]
[[Категорія:Іменні реакції]]
[[Категорія:1961 у науці]]

Версія за 13:36, 25 травня 2016

Реакція Уортона (англ. Wharton reaction) — відновлення α,β-епокси кетонів гідразином до алілових спиртів.[1][1][2][3] Wharton's procedure has been improved.[4]

The Wharton reaction
The Wharton reaction

Механізм реакції:

The mechanism of the Wharton reaction
The mechanism of the Wharton reaction

Література

  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Примітки

  1. а б Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. (1961). Communications- Hydrazine Reduction of α, β-Epoxy Ketones to Allylic Alcohols. J. Org. Chem. 26 (9): 3615. doi:10.1021/jo01067a117.
  2. Wharton, P. S. (1961). Communications- Stereospecific Synthesis of 6-Methyl-trans-5-cyclodecenone. J. Org. Chem. 26 (11): 4781. doi:10.1021/jo01069a609.
  3. Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. (1991). Reduction of Ketones to Alkenes. Comp. Org. Syn. 8: 927—929. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00251-1. ISBN 978-0-08-052349-1.
  4. Dupuy, C.; Luche, J. L. (1989). New developments of the Wharton transposition. Tetrahedron. 45 (11): 3437. doi:10.1016/S0040-4020(01)81022-X.