Рифампіцин: відмінності між версіями
[неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
м робот додав: zh:利福平 |
Yozh (обговорення | внесок) Немає опису редагування |
||
Рядок 1: | Рядок 1: | ||
{{drugbox |
|||
[[Зображення:Rifampicin.png|right|400px|thumb|Рифампіцин]] |
|||
| verifiedrevid = 400305846 |
|||
|image=Rifampicin.svg |
|||
|image2=Rifampicin_sf.gif |
|||
|width=280 |
|||
|IUPAC_name = (7''S'',9''E'',11''S'',12''R'',13''S'',14''R'',15''R'',16''R'',17''S'',18''S'',19''E'',21''Z'')-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1<sup>4,7</sup>.0<sup>5,28</sup>]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate |
|||
|synonyms=<small>5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[''N''-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-''b'']furan-1,11(2''H'')-dione 21-acetate</small> |
|||
|InChI = 1/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11-,19-14+,22-13+,28-20+/t21-,23-,24-,25-,29-,34+,35+,39-,43-/m0/s1 |
|||
| InChIKey = FZYOVNIOYYPUPY-KMBRGFCMBT |
|||
| smiles = O=C/2c3c5C(=O)[C@]4(O/C=C/[C@H](OC)[C@@H]([C@H](OC(=O)C)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](/C=C\C=C(/C(=O)NC(/C\2=C\NN1CCN(C)CC1)=C(\O)c3c(O)c(c5O4)C)C)C)C)C |
|||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| StdInChI = 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11-,19-14+,22-13+,28-20+/t21-,23-,24-,25-,29-,34+,35+,39-,43-/m0/s1 |
|||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| StdInChIKey = FZYOVNIOYYPUPY-KMBRGFCMSA-N |
|||
| CAS_number = 13292-46-1 |
|||
| ATC_prefix=J04 |
|||
| ATC_suffix=AB02 |
|||
| ATC_supplemental={{ATCvet|J54|AB02}} |
|||
| PubChem=5360416 |
|||
| DrugBank=APRD00207 |
|||
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} |
|||
| ChemSpiderID=4529237 |
|||
| C = 43 | H = 58 | N = 4 | O = 12 |
|||
|molecular_weight = 822.94 г/моль |
|||
| melting_point = 183 |
|||
| melting_high = 188 |
|||
|bioavailability = 90 to 95% |
|||
|metabolism = печінка та кишкова стінка |
|||
|elimination_half-life = від 6 до 7 годин |
|||
|excretion = 15 to 30% нирки<br />60% з калом |
|||
|pregnancy_AU = C |
|||
|legal_AU = S4 |
|||
|legal_UK = POM |
|||
|routes_of_administration = перорально, внутрішньовенно |
|||
}} |
|||
'''Рифампіци́н''', або '''рифампі́н''' - це [[бактерії|бактерицидний]] [[антибіотик]] [[рифампіцинова група|рифампіцинової групи]]. Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії ''Amycolatopsis rifamycinica'', також відомої як ''Amycolatopsis mediterranei'' та ''Streptomyces mediterranei''. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R. |
'''Рифампіци́н''', або '''рифампі́н''' - це [[бактерії|бактерицидний]] [[антибіотик]] [[рифампіцинова група|рифампіцинової групи]]. Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії ''Amycolatopsis rifamycinica'', також відомої як ''Amycolatopsis mediterranei'' та ''Streptomyces mediterranei''. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R. |
||
Версія за 18:51, 4 грудня 2010
Систематична назва (IUPAC) | |
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C43H58N4O12 |
Мол. маса | 822.94 г/моль |
SMILES | & |
Синоніми | 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate |
Фізичні дані | |
Т плавлення | 183–188 °C (361–370 °F) |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | 90 to 95% |
Метаболізм | печінка та кишкова стінка |
Період напіврозпаду | від 6 до 7 годин |
Виділення | 15 to 30% нирки 60% з калом |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності |
C(AU) |
Лег. статус | |
Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Рифампіци́н, або рифампі́н - це бактерицидний антибіотик рифампіцинової групи. Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії Amycolatopsis rifamycinica, також відомої як Amycolatopsis mediterranei та Streptomyces mediterranei. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R.
Рифампіцин зазвичай використовують для лікування мікобактеріальних інфекцій, у тому числі туберкульозу та лепри. Використовується також у боротьбі із стійким до метіциліну стафілококом (Staphylococcus aureus) у комбінації із фусидовою кислотою. Також рифампіцин уживають для профілактики інфекцій Neisseria meningitidis (менінгококу).
Рифампіцин важливий у боротьбі із Listeria species, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae та Legionella pneumophila. Але рифампіцинова монотерапія не є ефективною, бо бактерії швидко пристосовуються до цього антибіотику. Зазвичай рифампіцин використовують у комбінації з дапзоном або клофациміном. Деякі бактерії, такі як Enterobacteriaceae, Acinetobacter та Pseudomonas, стійкі до рифампіцину.
Рифампіцин є інгібітором ДНК-залежної РНК полімерази бактерій приєднуючись до бета-субчастини цього ферменту та блокуючи транскрипцію та, таким чином, наступну трансляцію (експресію білків).