Рифампіцин

Рифампіцин

Систематична назва (IUPAC)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Ідентифікатори
Номер CAS	13292-46-1
Код ATC	J04AB02
PubChem	5360416
DrugBank	APRD00207
Хімічні дані
Формула	C43H58N4O12
Мол. маса	822.94 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Синоніми	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
Фізичні дані
Т плавлення	183–188 °C (361–370 °F)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	від 90 до 95%
Метаболізм	печінка та кишкова стінка
Період напіврозпаду	від 6 до 7 годин
Виділення	від 15 до 30% нирки 60% з калом
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	C(AU)
Лег. статус	Prescription Only (S4) (AU) POM (UK)
Шляхи введення	перорально, внутрішньовенно

Рифампіци́н, або рифампі́н - це бактерицидний антибіотик рифампіцинової групи. Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії Amycolatopsis rifamycinica, також відомої як Amycolatopsis mediterranei та Streptomyces mediterranei. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R.

Рифампіцин зазвичай використовують для лікування мікобактеріальних інфекцій, у тому числі туберкульозу та лепри. Використовується також у боротьбі із стійким до метіциліну стафілококом (Staphylococcus aureus) у комбінації із фусидовою кислотою. Також рифампіцин уживають для профілактики інфекцій Neisseria meningitidis (менінгококу).

Рифампіцин важливий у боротьбі із Listeria species, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae та Legionella pneumophila. Але рифампіцинова монотерапія не є ефективною, бо бактерії швидко пристосовуються до цього антибіотику. Зазвичай рифампіцин використовують у комбінації з дапзоном або клофациміном. Деякі бактерії, такі як Enterobacteriaceae, Acinetobacter та Pseudomonas, стійкі до рифампіцину.

Рифампіцин є інгібітором ДНК-залежної РНК полімерази бактерій приєднуючись до бета-субчастини цього ферменту та блокуючи транскрипцію та, таким чином, наступну трансляцію (експресію білків).