Амигдалін: відмінності між версіями
[неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
м r2.6.4) (робот змінив: tr:Amigdalin; косметичні зміни |
MSBOT (обговорення | внесок) м r2.7.3) (робот додав: fa:آمیگدالین |
||
Рядок 74: | Рядок 74: | ||
[[eo:Amigdalino]] |
[[eo:Amigdalino]] |
||
[[es:Amigdalina]] |
[[es:Amigdalina]] |
||
[[fa:آمیگدالین]] |
|||
[[fr:Amygdaline]] |
[[fr:Amygdaline]] |
||
[[hu:Amigdalin]] |
[[hu:Amigdalin]] |
Версія за 11:38, 20 квітня 2012
Аміґдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).
У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по глікозидній групі, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном, знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітічного розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синільна кислота):
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла[2], подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень[6].
Див. також
Примітки
- ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology. 146 (3): 1040—1052. doi:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
- ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770—779. doi:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Процитовано 12 серпня 2011.
- ↑ Витамин В17 | AlterMedicina.com
- ↑ Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
- ↑ Витамин В17
- ↑ Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy. 39 (9): 1566—1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 12 серпня 2011.
Література
- Амігдалін // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)