Стирен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Запит «Стирол» перенаправляє сюди; про інші значення див. Стирол (значення).
Styrene-3D-balls.png

Стирен, стиро́л (або вінілбензен) — ароматична органічна сполука з формулою C6H5CH=CH2, летка рідина з солодкуватим запахом.

При полімеризації стиролу отримують полістирен.

Отримання[ред.ред. код]

Більшу частину стирену (близько 85%) в промисловості отримують дегідруванням етилбензену при температурі 600-650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітим водяним паром в 3 - 10 разів. Використовуються оксидні залізо-хромові каталізатори з добавкою карбонату калію.

Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15%, полягає в дегідратації метилфенілкарбінолу, що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензену. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.

Розробляються альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшим дегідруванням. Окиснювальне поєднання толуену з утворенням стильбену; Метатезис стильбен з етиленом призводить до стирену. Взаємодією толуену з метанолом також може бути отриманий стирен. Крім того, активно розроблялися способи виділення стирену з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.

Властивості[ред.ред. код]

Стирен легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу - полістирен) і співполімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирен стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутилпірокатехіном, гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензеновому кільцю, а по вініловій групі, утворюючи (1,2-дибромоетил)бензен.

Застосування[ред.ред. код]

Стирен застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стирену включають полістирен, модифіковані стиреном поліестери, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирен) і САН (стирен-акрилонітрил). Так само стирен входить до складу напалму.

Токсичність[ред.ред. код]

Пара стирену подразнює слизові оболонки; гранично допустима концентрація її у повітрі 0,005 мг / дм ³. Стирен слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг / кг (для щурів).

Джерела[ред.ред. код]

  • Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. - К.: Наукова думка. - 1997. 532 с.
  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л.М.Литвиненка НАН України, Донецький національний університет - Донецьк:Вебер, 2008. – 758 с. ISBN 978-966-335-206-0


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.