Танінова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Танінова кислота
Tannic acid.svg
Назва за IUPAC 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
Інші назви Acidum tannicum
Галотанінова кислота
Кверцитанінова кислота
Пента-м-дігалоилглюкоза
Ідентифікатори
Номер CAS 1401-55-4
PubChem 16129878
Номер EINECS 215-753-2
DrugBank 09372
KEGG C13452
ChEBI 75211
SMILES
Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
InChI
InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
Номер Бельштейна 8186386
Властивості
Молекулярна формула C76H52O46
Молярна маса 1701,2 г/моль
Зовнішній вигляд Жовтий, або світло-коричневий порошок
Густина 2.12 г/л [1]
Тпл 218 °C
Розчинність (вода) 250 г/л
Кислотність (pKa) 10
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Пляшка танінової кислоти (водний розчин)

Танінова кислота — комерційна форма таніну, належить до групи поліфенолів. Дубильна речовина. Є слабкою кислотою (pKa близько 10) завдяки фенольним групам. Хімічна формула танінової кислоти — C76H52O46, що відповідає декагалоілглюкозі, але в реальності є сумішшю різних полігалоілів глюкози і полігалоілів естерів хінної кислоти[en], де кількість галатових залишків варіюється від 2 до 12, в залежності від того, з якої сировини вона зроблена. Танінова кислота зазвичай добувається з таких рослин як тара (Tara spinosa[en], родина цезальпінієвих), сумах китайський (Rhus chinensis[en]), і сумах дубильний (Rhus coriaria).

Двома розповсюдженими формами танінової кислоти є галотанінова (галодубильна), що знайдена у дубових галах і кверцитанінова (дубодубильна) кислота, що отримується з дубової кори.[2][3]

Оскільки танінова кислота відноситься до танінів, ці два терміни часто плутаються. У тому числі це розповсюджується на зелений і чорний чай, що містять таніни, але не містять танінової кислоти.[4]

Використання[ред. | ред. код]

  • Є базовим інгредієнтом, що використовується при фарбуванні деревини. У таких видах деревини як дуб, горіх і махагоні вона вже присутня в достатній кількості, в інші вона додається окремо. Танінова кислота, що присутня в корі секвої захищає її від пожеж, термітів і гниття.[5]
  • Використовується як протрава при фарбуванні целюлозних волокон, наприклад, бавовни.
  • Використовується для видалення фарби при пранні.
  • Використовується для захисту металевих виробів від корозії. Така обробка є дуже ефективною, але залишає сліди на поверхні металу, тому не завжди може бути використана.
  • Широко використовується в харчовій промисловості для кларифікації (фільтрації твердих частинок) пива, а також як ароматизатор для напоїв і соків. Також застосовується у виноробстві, де вона є важливим натуральним стабілізатором кольору і смаковою домішкою.[6]
  • Використовується в фармацевтичній промисловості для виробництва таннату алюмінію, що використовується як протидіарейний препарат. Також солі танінової кислоти використовуються як антигістамінні і протикашльові засоби.[7]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б Таниновая кислота(рос.)
  2. L'Energie Homo-Hydrogne(фр.)
  3. Gallotannic Acid(англ.)
  4. Pettinga, C. (1979). Darvon safety. Science 204 (4388). с. 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625. 
  5. What is Tannic Acid?(англ.)
  6. Uses of Tannic Acid(англ.)
  7. TANNIC ACID OVERVIEW INFORMATION(англ.)

Посилання[ред. | ред. код]

TANNIC ACID