трет-Бутанол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
трет-бутанол
Tert-butanol-2D-skeletal.png
Структурна формула трет-бутанолу
Tert-Butanol molecule ball from xtal.png
Кулько-стержнева модель молекули трет-бутанолу
TBuOH 1133.jpg
Частково кристалізовний трет-бутанол
Інші назви Шаблон:Bulletedlist
Ідентифікатори
Номер CAS 75-65-0
PubChem 6386
Номер EINECS 200-889-7
DrugBank DB03900
Назва MeSH tert-Butyl+Alcohol
ChEBI 45895
RTECS EO1925000
SMILES CC(C)(C)O
InChI 1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3[1]
Номер Бельштейна 906698
Номер Гмеліна 1833
Властивості
Молекулярна формула C4H10O
Молярна маса 74,12 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина, що замерзає при близькій до кімнатної теператури
Запах Схожий на запах камфори
Густина 0,775 г/мл
Розчинність (вода) змішується[3]
Тиск насиченої пари 4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 16,54 [2]
Показник заломлення (nD) 1,387
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−360,04...−358,6 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−2,64479–−2,64321 МДж/моль
Ст. ентропія So298 189,5 Дж/(моль·K)
Теплоємність, cop 215,37 Дж/(моль·K)
Небезпеки
ГДК (США) TWA 100 ppm (300 мг/м3)[4]
ЛД50 3559 мг/кг (кролики, перорально)
3500 мг/кг (щури, перорально)[5]
ГГС піктограми Шаблон:GHS flame Шаблон:GHS exclamation mark
ГГС формулювання небезпек Шаблон:H-фраза, Шаблон:H-фраза, Шаблон:H-фраза, Шаблон:H-фраза
ГГС запобіжних заходів 210, 261, 305+351+338
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Шкідливо Xn
R-фрази R11, R20

, R36/37

S-фрази S2, S9, S16, Шаблон:S46
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Вибухові границі 2,4–8,0 %
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

трет-Бутанол (трет-бутиловий спирт) — найпростіший третинний спирт. Його хімічна формула (CH3)3COH (інколи записується t-BuOH). трет-Бутанол є одним з чотирьох ізомерних бутанолів. Це — безбарвна рідина з камфороподібним запахом, що замерзає при температурі, близькій до кімнатної. Вона змішується з водою, етанолом та більшістю органічних розчинниках в будь-яких співвідношеннях.

Отримання[ред.ред. код]

В промисловості трет-бутанол отримують з ізобутану як побічний продукт при синтезі оксиду пропілену. Також його можна отримати каталітичним приєднанням води до ізобутену:

Синтез 2-метил-2-пропанолу з ізобутену

Проста перегонка не дозволяє отримати чистий трет-бутанол оскільки він утворює азеотроп з водою, тим не менше, в в промисловості початкову очистку трет-бутанолу від води проводять додаванням бензену і перегонкою трьохкомпонентної суміші (відгонка азеотрпу трет-бутанол-вода-бензен). Менші кількості води видаляють сушкою над CaO, K2CO3, CaSO4 чи MgSO4 з наступною відгонкою. Безводний трет-бутанол отримують подальшою перегонкою з додаванням металічного магнію активованого йодом чи лужними металами. Альтернативно можна використовувати 4 Å молекулярні сита, CaH2 чи навіть фракційну кристалізацію в інертній атмосфері.[6]

Використання[ред.ред. код]

трет-Бутанол використовується як розчинник, як денатуруюча добавка до етанолу, як добавка до пального для підняття октанового числа, він також входить до складу деяких сумішей для зняття фарб. трет-Бутанол є проміжною сполукою при синтезі метил-трет-бутилового естеру (MTBE) і трет-бутил гідропероксидиду (TBHP).

Реакції[ред.ред. код]

трет-Бутанол може бути депротонований сильними основами утворюючи трет-бутоксилний аніон. Наприклад, кип'ятіння трет-бутанолу з металічним калієм дозволяє отримати типовий реагент органічного синтезу tBuOK[7]

K + tBuOH → tBuOK+ + 0,5H2

Примітки[ред.ред. код]

  1. 2-Methyl-2-propanol
  2. Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.
  3. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm
  4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. «tert-Butyl alcohol». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. D.D. Perrin, W.L.F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (вид. 3rd). Pergamon Press Ltd. 
  7. Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid. Org. Synth. 30: 18. ; Coll. Vol. 4: 132.