Трифенілен
| Трифенілен | |
|---|---|
 Структурна формула
| |
 Кульково-стрижнева модель
| |
| |
| Інші назви | бензо[л]фенантрен 9,10-бензофенантрен 1,2,3,4-дібензонафтален ізохризен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 217-59-4 |
| PubChem | 9170 |
| Номер EINECS | 205-922-9 |
| KEGG | C19541 |
| Назва MeSH | C009590 |
| ChEBI | 33080 |
| SMILES | c1(cccc3)c3c(cccc4)c4c2c1cccc2 |
| InChI | 1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H |
| Номер Бельштейна |
1342908  |
| Номер Ґмеліна |
281369 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H12 |
| Молярна маса | 228,29 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий |
| Густина | 1,308 г/см3[1] |
| Тпл | 198 °C |
| Ткип | 438 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Трифенілен — планарний поліциклічний ароматичний вуглеводень, що складається з чотирьох конденсованих бензенових кілець. Трифенілен можна виділити з кам'яновугільної смоли, а також отримати штучно в ході нафтохімічних процесів. Одна молекула трифенілену містить 18 делокалізованих π-електронів і має планарну структуру. Молекулярна формула: .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{18}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e34071d86c456473ac89a827675ca3ce4edab1cd)
Трифенілен уперше виділили 1880 року німецькі хіміки Н. Шмідт і Ґустав Шульц[de] із піротичного продукту термічного розкладання парів бензену.[2] Хоча трифенілен раніше згадувано як хризен, Шмідт і Шульц зрозуміли, що це ізомер хризену, і виділили його, назвавши трифеніленом.[3]
- Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index
- Synthesis: Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1120 (1973); Vol. 40, p.105 (1960). [1]
- ↑ Ahmed, F. R.; Trotter, J. (1963). The crystal structure of triphenylene. Acta Crystallographica. 16 (6): 503—508. Bibcode:1963AcCry..16..503A. doi:10.1107/S0365110X63001365.
- ↑ Charles M. Buess, D. David Lawson. The Preparation, Reactions, and Properties of Triphenylenes. // Chemical Reviews. — 1960. — Vol. 60, iss. 4 (1 August). — P. 313–330. — ISSN 0009-2665. — DOI:10.1021/cr60206a001.
- ↑ H. Schmidt, G. Schultz. II. Ueber Diphenylbenzole // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1880. — Vol. 203, iss. 1-2 (1 January). — P. 118–137. — ISSN 0075-4617. — DOI:10.1002/jlac.18802030107.
 | |
|---|---|
| Нормативний контроль |
| Насичені аліфатичні |
|  | |||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ненасичені аліфатичні |
| ||||||||||||||||||||||||||||||
| Арени | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Інші |
| ||||||||||||||||||||||||||||||
 | В іншому мовному розділі є повніша стаття Triphenylene(англ.). Ви можете допомогти, розширивши поточну статтю за допомогою перекладу з англійської.
|