Трифосген

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Трифосген
Triphosgen Strukturformel.svg
Triphosgene-3D-balls.png
Систематична назва біс(трихлорометил)карбонат
Ідентифікатори
Номер CAS 32315-10-9
Номер EINECS 250-986-3
SMILES C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl[1]
InChI 1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
Властивості
Молекулярна формула C3Cl6O3
Молярна маса 296,748 г/моль
Густина 1,6290 г/см³ (80 °C)
Тпл 79 °C
Ткип 203 °C
Розчинність (вода) нерозчинний
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифосген — органічна сполука, хлоропохідна диметилового естеру карбонатної кислоти. За звичайних умов є білими кристалами із запахом фосгену, а також схожою на нього фізіологічною дією — трифосген проявляє властивості речовини задушливої дії.

Трифосген вперше був синтезований у 1880 році реакцією хлорування метилового етеру карбонатної кислоти[2].

Добре розчиняється в органічних розчинниках — бензені, тетрахлорометані, ацетоні, диметиловому етері.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

При нагріванні до температури кипіння трифосген частково розкладається на дифосген і фосген:

Triphosgene degradation.svg

Подальше нагрівання призводить до повного розкладання на фосген. Присутність каталізаторів на кшталт FeCl3 суттєво пришвидшує процес.

Трифосген швидко гідролізується у гарячій воді (у холодній воді процес протікає повільно):

Із розчинами лугів він утворює відповідні карбонати і хлориди:

У реакціях із йодидом і бромідом натрію трихлорофосген виступає окисником, заміщуючи слабший галоген:

При взаємодії з метанолом утворюються метоксипохідні дифосгену і фосгену:

Із піридином трифосген реагує аналогічно до фосгену, утворюючи жовтий кристалічний продукт складу C5H5N(Cl)CO(Cl)C5H5N, який розкладається водою на гідрохлорид піридину і вуглекислий газ.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Triphosgene
  2. Councler, C. Kohlensaures Methyl // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1880. — Т. 13, вип. 2 (9 січня). — С. 1697—1699. — DOI:10.1002/cber.188001302116. (нім.)

Джерела[ред. | ред. код]

  • Sartori, M. The War Gases. — New York : Van Nostrand, 1939. — 360 p. (англ.)
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)