Тіосечовина
| Тіосечовина | |
|---|---|
 |
 |
| Інші назви | Thiocarbamide |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 62-56-6 |
| PubChem | 2723790 |
| Номер EINECS | 200-543-5 |
| KEGG | C14415 |
| Назва MeSH | D02.065.950.898 і D02.886.904 |
| ChEBI | 36946 |
| RTECS | YU2800000 |
| SMILES | C(=S)(N)N |
| InChI | 1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) |
| Номер Бельштейна | 605327 |
| Номер Гмеліна | 1604 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | CH4N2S |
| Молярна маса | 76.12 g/mol |
| Зовнішній вигляд | white solid |
| Густина | 1.405 g/mL |
| Тпл | 182 |
| Розчинність (вода) | 142 g/L (25 °C) |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |   
|
| ГГС формулювання небезпек | 302, 351, 361, 411 |
| ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 264, 270, 273, 281, 301+312, 308+313, 330, 391, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.
Одержання[ред. | ред. код]
Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.[1]
Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу[1].
Характеристики[ред. | ред. код]
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C.[1] У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C.[1] Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру.[2] Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C2v. Коли кристал охолоджується[3] або знаходиться під високим тиском[4], фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:
Використання[ред. | ред. код]
У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн[5]. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва[6]) Інші важливі програми:
- Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах[7]
- В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)[8]
- Добавка до вибухових речовин
- Обробка металу[5]
- Чистка металу (чистка срібла)[5]
- Модифікація смол[5]
- Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості[5]
- Отримання хімічних проміжних продуктів[5]
- Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
- Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини[9]
Біологічне значення[ред. | ред. код]
Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.
Техніка безпеки[ред. | ред. код]
Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.
Див. також[ред. | ред. код]
- діоксид тіосечовини
- Тіосечовини нітрат (CH 5 N 3 O 3 S)
- Пропілтіоурацил
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; DOI:10.1002/14356007.a26_803.pub3.
- ↑ Comparison of photographic and counter observations for the X-ray crystal structure analysis of thiourea. Т. 22. с. 556—559. doi:10.1107/S0365110X67001124.
- ↑ Structural changes of thiourea in connection with its phase transitions: reappraisal of rigidity and libration of the molecule. Т. 46. с. 661—664. doi:10.1107/S0108768190006012.
- ↑ Crystal Structure of the High Pressure Phase VI of Thiourea. Т. 69. с. 2895—2899. doi:10.1143/JPSJ.69.2895.
- ↑ а б в г д е Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Thiourea
- ↑ [Тіосечовина на «Google Books» RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000]. Georg Thieme Verlag. с. 795. ISBN 3-13-179342-2.
{{cite book}}: Обслуговування CS1: Сторінки з параметром url-status, але без параметра archive-url (посилання) - ↑ Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Wiley Verlag.
- ↑ Jander/Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, S. Hirzel-Verlag Stuttgart, 1985.
- ↑ Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S. 53–59.
|
