Флавоноли

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Флавонольне ядро, вказано положення замісників.

Флавоноли — органічні речовини, які відносяться до класу флавоноїдів, мають 3-Гідроксифлавоновий[en] скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін.

Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі.[1]

Феномен подвійної флуоресценції (завдяки збудженому стану внутрішньомолекулярного перенесення протону) індукується таутомерією флавонолів (і їх глюкозидів) і може надавати рослинам  УФ захисту і кольору квітам.[2]

Крім того, що флавоноли, як підклас флавоноїдів, рекомендуються для дослідження, на прикладі журавлинного соку, в якому флавоноли грають свою роль разом із проантоціанідинами[en], здатні блокувати бактеріальну адгезію, про що свідчить зменшення фімбрії[en] бактерії E. coli у сечових шляхах, що значно зменшують здатність цих бактерій залишитися і розвивати інфекцію.[3] Флавоноїдні аглікони у рослинах є потужними антиоксидантами, які служать для захисту рослин від активних форм кисню (АФК).[4]

Флавоноли[ред. | ред. код]

Флавоноли
Назва Назва згідно IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-Гідроксифлавон[en] 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он H H H H H H H H H
Азелатин[en] 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,7-дигідрокси-5-метоксихромен-4-он OCH3 H OH H H H OH OH H
Галангін[en] 3,5,7-тригідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H H H H H
Госипетин[en] 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one OH H OH OH H OH OH H H
Ізорамнетін[en] 3,5,7-тригідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)хромен-4-он OH H OH H H OCH3 OH H H
Каемферид[en] 3,5,7-тригідрокси-2-(4-метоксифеніл)хромен-4-он OH H OH H H H OCH3 H H
Каемферол[en] 3,4',5,7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H H OH H H
Кверцетин 3,3',4',5,7-пентагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H OH OH H H
Міріцетин[en] 3,3',4',5',5,7-гексагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H OH OH OH H
Морін[en] 2-(2,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідроксихромен-4-он OH H OH H OH H OH H H
Натсудаідаін[en] 2-(3,4-Диметоксифеніл)-3-гідрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Пакиподол[en] 5-гідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-3,7-диметоксихромен-4-он OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Рамназин[en] 3,5-дигідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-7-метоксихромен-4-он OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Рамнетин[en] 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5-дигідроксиdihydroxy-7-метоксихромен-4-онe OH H OCH3 H H OH OH H H
Фісетин[en] 3,3',4',7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он H H OH H H OH OH H H

Глікозиди флавонолів[ред. | ред. код]

Глікозиди і ацетильовані глікозиди флавонолів
Назва Аглікон 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
Азалеїн[en] Азелатин[en] Rha
Амурензин[en] Каемферол[en] Glc tert-amyl
Астрагалін[en] Каемферол[en] Glc
Гіперозид[en] Кверцетин Gal
Ізокверцетин[en] Кверцетин Glc
Ікаріїн[en] Каемферид[en] Rha Glc tert-amyl
Каемферитрин[en] Каемферол[en] Rha Rha
Кверцитрин[en] Кверцетин Rha
Ксанторахамнін[en] Рамнетин[en] трисахарид[en]
Міріцетрин[en] Міріцетин[en] Rha
Робінін[en] Каемферол[en] Robinose Rha
Рутин Кверцетин Rutinose
Спіраеозид[en] Кверцетин Glc
Троксерутин[en] Кверцетин Rutinose гідроксиетил гідроксиетил гідроксиетил

Взаємодія із ліками[ред. | ред. код]

Флавоноїди впливають на активність CYP (Р450). Флавоноли є інгібіторами СУР2С9[5] та СУР3А4, які є ферментами, які метаболізують більшість ліків в організмі.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. October 2006. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.  Проігноровано невідомий параметр |vauthors= (довідка)[недоступне посилання з травень 2019]
  2. Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2. 
  3. http://medicalxpress.com/news/2016-07-juicy-news-cranberries.html
  4. Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.. Plant J 77 (3): 367–79. PMC 4282528. PMID 24274116. doi:10.1111/tpj.12388. 
  5. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. March 2009. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416.  Проігноровано невідомий параметр |vauthors= (довідка)

Джерела[ред. | ред. код]