Фталева кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Фталева кислота
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Phthalic-acid-3D-balls.png
Систематична назва бензен-1,2-дикарбонова кислота
Інші назви ортофталева кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 88-99-3
Номер EINECS 201-873-2
DrugBank 02746
KEGG C01606
ChEBI 29069, 44902 і 14832
SMILES C1=CC=C(C(=C1)
C(=O)O)C(=O)O
InChI 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна 608199
Номер Гмеліна 27343
Властивості
Молекулярна формула С8H6O4
Молярна маса 166,14
Зовнішній вигляд прозорі ромбічні кристали
Густина 1,593 г/см3
Тпл 191—230 °C
Розчинність (вода) 0,6 г / 100 мл [1][2]
Кислотність (pKa) 2,95
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фта́лева кислота́ — найпростіший представник двоосновних ароматичних карбонових кислот. Її солі й ефіри називають фталатами.

Історія[ред. | ред. код]

Фталеву кислоту вперше отримав французький хімік Огюст Лоран 1836 року, який окислюючи тетрахлорид нафталіну, отримав ортофталеву кислоту. Вважаючи, що отримана ним речовина є похідною нафталіну, він назвав його «нафталіновою кислотою». Швейцарський хімік Жан Шарль Галісард Маріньяк визначив формулу отриманої речовини й указав на цю помилку. Тоді Лоран дав їй сучасну назву.

Ізомерія[ред. | ред. код]

Фталева кислота має три ізомери, які відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп -COOH:

  • Бензен-1,2-дикарбонова кислота (ортофталева кислота, або фталева кислота);
  • Бензен-1,3-дикарбонова кислота (метафталева кислота, або ізофталева кислота);
  • Бензен-1,4-дикарбонова кислота (парафталева кислота, або терефталева кислота).

Примітки[ред. | ред. код]