Хлороцтова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Хлороцтова кислота
Chloroacetic acid.svg
Структурна формула хлороцтової кислоти
Chloroacetic acid crystallisation (16122201084).jpg
Кристалізація хлороцтової кислоти
Назва за IUPAC 2-хлоретанова кислота
Інші назви Монохлороцтова кислота, хлорооцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 79-11-8
Номер EINECS 201-178-4
Номер EC 201-178-4
KEGG D07677 і C06755
ChEBI 27869
RTECS AF8575000
SMILES
C(C(=O)O)Cl
InChI
1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна 605438
Властивості
Зовнішній вигляд безбарвні гігроскопічні кристали
Густина 1,58 г/см3 (20°С)
Тпл 63°C (α-форма), 56,2°C (β-форма), 52,5 (γ-форма)
Ткип 189°C
Розчинність (вода) 421 г/100г (20°С), 604-614 г/100г (30°С), 1329 г/100г (45°С)
Діелектрична проникність (ε) 12,3 (20°С)
Структура
Кристалічна структура моноклінна
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-504,6 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
-715,9 кДж/моль
Ст. ентропія So298 325,9 (газ)
Теплоємність, cop 78,8(газ)
Небезпеки
ЛД50 55мг/кг (орально, щури), 76мг/кг (перорально, щури), 180мг/кг (інгаляційно, щури)
ГГС піктограми

ГГС формулювання небезпек H301, H311, H314, H331, H400
ГГС запобіжних заходів P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310

, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312 , P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405 , P501

NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
0
Температура спалаху 126°C
Температура самозаймання 470°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлороцтова кислота — це органічна сполука класу галогенкарбонових кислот з хімічною формулою .

Будова[ред. | ред. код]

Хлороцтова кислота може бути у 4 кристалічних формах: α-, β-, γ- та δ-формі. Найстабільніною є α-форма. В α-формі кислота має моноклінну сингонію. Параметри кристалічної гратки у α-формі: а = 538 пм, b = 1927 пм, с = 801 пм, β = 109,5°[1].

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Проявляє всі хімічні властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Утворює солі, естери:

При взаємодії з аміаком утворює не хлорацетат амонію, а хлорид карбоксиметил амонію[2]:

Як і інші галогенкарбонові кислоти, вступає у реакції нуклеофільного заміщення[3]:

При взаємодії з пентахлоридом фосфору утворює хлорангідрид[2]:

У присутності червоного фосфору бромується, утворюючи хлорбромоцтову кислоту[2]:

Отриманя[ред. | ред. код]

Отримують α-галогенуванням оцтової кислоти у присутності червоного фосфору[2]:

Також отримують окисненням 2-хлоретанолу перманганатом або дихроматом калію та сульфатною кислотою[2]:


Ще хлороцтову кислоту можна отримати окисненням 1,4-дихлорогекс-2-ену перманганатом калію та сульфатною кислотою[2]:

Токсичність[ред. | ред. код]

Хлороцтова кислота дуже токсична. Подразнює дихальні шляхи, викликає опіки. Опіки шкіри призводять до значних втрат рідини. Якщо понад 3% шкіри піддається впливу кислоти, це може бути смертельно[4].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. XuMuK.ru - ХЛОРУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська). 
  2. а б в г д е Хлоруксусная кислота, структурная формула, химические свойства. acetyl.ru (російська). 
  3. Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. с. 454. ISBN 966-7022-19-6. 
  4. Chloroacetic acid|ClCH2COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська). Процитовано 2004-09-16.