Холестерол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Холестерол
Cholesterol.svg
Cholesterol-3d.png
Систематична назва (3β)-холест-5-ен-3-ол
Інші назви Холестерин
Ідентифікатори
Номер CAS 57-88-5
PubChem 5997
Номер EINECS 200-353-2[1]
DrugBank 04540
KEGG D00040[2]
Назва MeSH Cholesterol
ChEBI 16113[3]
RTECS FZ8400000
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1[4]
Номер Бельштейна 2060565[2]
Номер Гмеліна 550297
Властивості
Молекулярна формула C27H46O
Молярна маса 386,65 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1,052 г/см3
Тпл 148–150° C
Ткип 360° C
Розчинність (вода) 0,095 мг/л (30° C)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Холестеро́л (іноді холестерин; англ. cholesterol) — речовина з групи стеролів. У значних кількостях міститься в нервовій та жировій тканинах, печінці тощо. У хребетних тварин і людини — біохімічний попередник стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів (сполук, у формі яких ліпіди транспортуються по організму) та вітаміну D[5]. Надлишок холестеролу в організмі людини призводить до утворення жовчних каменів, відкладенню холестеролу в стінках судин, порушень обміну речовин.

Історія[ред. | ред. код]

У 1769 році Пулетьє де ла Саль отримав з жовчних каменів густу білу речовину («жировіск»), що мала властивості жирів. У чистому вигляді холестерол уперше виділив хімік А. Фуркруа в 1789 році. Хімік Мішель Шеврель, що теж отримав цю сполуку в 1815 році, назвав її холестерином. У 1859 році Марселен Бертло встановив, що холестерин належить до класу спиртів, тому відповідно до номенклатури його назва має утворюватися з суфіксом -ол. У французькій хімічній термінології зразу ж було прийняте нове найменування холестерол, але стара неточна назва збереглась у деяких мовах.

Біосинтез[ред. | ред. код]

Локалізація процесу та значення[ред. | ред. код]

Біонсинтез холестеролу відбувається в цитозолі[6] та мітохондріях[5] клітин. Цей процес має важливе значення в організмі людини, оскільки холестерол виконує низку життєво необхідних функцій: холестерол є попередником в біосинтезі стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів та вітаміну D.

Етапи синтезу[ред. | ред. код]

  1. Утворення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА (ГМГ-КоА) з молекул ацетил-КоА[6]
    • Конденсація двох молекул ацетил-КоА з утворенням ацетоацетил-КоА
    • Приєднання третьої молекули ацетил-КоА до ацетоацетилу-КоА з утворенням ГМГ-КоА
  2. Відновлення ГМГ-КоА з утворенням мевалонової кислоти[6]
  3. Утворення ізопреноїдних одиниць з мевалонової кислоти[7]
    • Утворення пірофасфомевалонової кислоти в результаті активації мевалонату за участі АТФ
    • Декарбоксилювання пірофосфомевалонату з утворенням ізопентенілпірофосфату та його ізомеру 3,3-диметилалілпірофосфату
  4. Конденсація пірофосфорильованих ізопренів з утворенням сквалену[7]
    • 3,3-диметилпірофасфат + ізопентенілпірофосфат → геранілпірофосфат
    • геранілпірофосфат + ізопентенілпірофосфат → фарнезилпірофосфат
    • Взаємодія двох молекул фарнезилпірофосфату за участю НАДФH з утворенням сквалену
  5. Циклізація сквалену з утворенням стероїдних молекул[8]
    • сквален → сквален-2,3-епоксид → ланостерол
    • ланостерол → холестерол

Регуляція процесу[ред. | ред. код]

Лімітуючим є другий етап синтезу холестеролу, етап відновлення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА з утворенням мевалонату. Реакція каталізується ГМГ-редуктазою (відновлювальним ферментом). Накопичення холестеролу як кінцевого продукту анаболічного шляху за принципом негативного зворотного зв'язку зменшує швидкість його утворення[8].

Біотрансформація холестеролу[ред. | ред. код]

В організмі холестерол підлягає біотрансформації, численним метаболічним перетворенням. Цей процес забезпечує синтез стероїдних сполук та забезпечує умови для екскреції надлишків стеролу. Першим етапом біотрансформації холестеролу є утворення його етерів з вищими карбоновими кислотами[9].

Примітки[ред. | ред. код]

Література[ред. | ред. код]

  • Губський Ю. Біологічна хімія. — Київ-Тернопіль : Укрмедкнига, 2000. — 508 с. — ISBN 966-7364-41-0.
  • Гонський Я., Максимчук Т., Калинський М. Біохімія людини. — Тернопіль : Укрмедкнига, 2002. — 744 с. — ISBN 966-7364-17-8.

Посилання[ред. | ред. код]