Циклогексан

Циклогексан
Циклогексан	3D-структура молекули циклогексану
{{{ImageAltL2}}} Скелетна формула циклогексану в його конформації «крісла»	Кульково-стрижнева модель циклогексану в його конформації «крісла»
Ідентифікатори
Номер CAS	110-82-7
Номер EINECS	203-806-2
KEGG	C11249
ChEBI	29005
RTECS	GU6300000
SMILES	C1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
Номер Бельштейна	1900225
Номер Ґмеліна	1662
Властивості
Молекулярна формула	C6H12
Молярна маса	84,160 г/моль
Густина	0,779 г/мл, рідина
Тпл	6,5
Ткип	80,74
Розчинність (вода)	нерозчинний
В'язкість	1,02 сПз при 17 °C
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	-156 кДж/моль
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo; 298	-3920 кДж/моль
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Циклогексен; Бензен; Циклопентан; Циклогептан
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Циклогекса́н — органічна речовина класу циклоалканів із хімічною формулою C₆H₁₂. Неполярна сполука. Безбарвна, легкозаймиста рідина з характерним запахом, схожим на миючі або чистильні засоби, у складі яких вона іноді використовується. Циклогексан застосовують переважно у промисловості для виробництва адипінової кислоти та капролактаму — прекурсорів нейлону.^[1]

Циклогекси́л (C₆H₁₁) — алкільний замісник, похідний від циклогексану.^[2]

Отримання

Циклогексан є одним із компонентів нафтового дистиляту — лігроїну, з якого його можна виділити за допомогою удосконалених методів перегонки. Перегонку зазвичай поєднують з ізомеризацією метилциклопентану — схожого компонента, який також виділяють із нафти подібними методами. Разом ці процеси покривають лише незначну частину (15–20 %) сучасного промислового попиту і доповнюються синтетичним виробництвом.^[3]

Сучасний промисловий синтез

У промислових масштабах циклогексан отримують шляхом гідрування бензену в присутності нікеля Ренея. Виробники циклогексану споживають приблизно 11,4 % світового обсягу бензену.^[4] Реакція є сильно екзотермічною, із тепловим ефектом ΔH(500 K) = −216,37 кДж/моль. Дегідрування починається помітно вище 300 °C, що відображає сприятливу зміну ентропії для цього процесу.^[5]

Конформаційна ізомерія

Шестичленне вуглецеве кільце циклогексану не має форми ідеального плоского шестикутника. Конформація плоского двовимірного шестикутника має значне напруження, оскільки зв’язки C–H у такому випадку будуть екліптичними. Тому, щоб зменшити торсійне напруження, циклогексан приймає тривимірну форму, відому як конформація «крісла», яка швидко взаємоперетворюється за кімнатної температури через процес, відомий як «перевертання крісла».

Під час такого перевертання спостерігаються три проміжні стани: «півкрісло» — найменш стабільна конформація; «човен» — більш стабільна, ніж «півкрісло»; «твіст» — ще більш стабільний, ніж звичайний «човен», але все ж менш стабільний, ніж «крісло».

Конформації «крісло» та «твіст» є енергетичними мінімумами, тому вони вважаються конформерами, тоді як «півкрісло» та «човен» є перехідними станами й відповідають енергетичним максимумам.

Ідею про те, що конформація «крісло» є найстабільнішою формою циклогексану, вперше запропонував Герман Заксе ще у 1890 році, хоча широкого визнання вона набула значно пізніше. У цій конформації атоми карбону розташовані під кутом 109.5°. Половина атомів водню орієнтована в площині кільця (екваторіально), а інша половина — перпендикулярно до неї (аксіально). Така геометрія забезпечує найстабільнішу структуру циклогексану.

Інша конформація — «човен», спонтанно переходить у дещо стабільнішу форму «крісло». Якщо в молекулі циклогексану є один великий замісник, то він, як правило, займає екваторіальне положення, оскільки це дещо стабільніша конформація.

Циклогексан має найменше кутове та торсійне напруження серед усіх циклоалканів, тому загальне кільцеве напруження для нього прийнято вважати нульовим.

Застосування

Є сировиною для отримання капролактаму, адипінової кислоти і циклогексанона; розчинник ефірних олій, восків, лаків, фарб.

Примітки

↑ Campbell, M. Larry (2011). Cyclohexane. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ Standard Abbreviations and Acronyms (PDF). The Journal of Organic Chemistry. Архів оригіналу (PDF) за 1 серпня 2018.
↑ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen (11 липня 2008). Industrial Organic Chemistry (англ.). John Wiley & Sons. с. 345. ISBN 978-3-527-61459-2.
↑ Ceresana. Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 - Ceresana. www.ceresana.com. Архів оригіналу за 21 грудня 2017. Процитовано 4 травня 2018.
↑ Michael Tuttle Musser (2005). Cyclohexanol and Cyclohexanone. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3527306732.

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[Campbell2011-1] Campbell, M. Larry (2011). Cyclohexane. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2. ISBN 978-3527306732.

[2] Standard Abbreviations and Acronyms (PDF). The Journal of Organic Chemistry. Архів оригіналу (PDF) за 1 серпня 2018.

[3] Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen (11 липня 2008). Industrial Organic Chemistry (англ.). John Wiley & Sons. с. 345. ISBN 978-3-527-61459-2.

[4] Ceresana. Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 - Ceresana. www.ceresana.com. Архів оригіналу за 21 грудня 2017. Процитовано 4 травня 2018.

[Ullmann-5] Michael Tuttle Musser (2005). Cyclohexanol and Cyclohexanone. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3527306732.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]