Циклопентадієніл-аніон
| |||
| Назва | |||
|---|---|---|---|
| Назва за IUPAC
Cyclopentadienide
| |||
| Ідентифікатори | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
CompTox Dashboard
|
|||
| Властивості | |||
| [C 5H 5]− або Cp− | |||
| Молярна маса | 65.09 г/моль | ||
Циклопентадієніл-аніон - представник небензоїдних ароматичних сполук з формулою [C
5H
5]−
(скорочено Cp− ). [1] Утворюється при депротонуванні циклопентадієну . Циклопентадієнільний аніон є лігандом, який може входити до складу металоорганічних сполук .
Першу сіль із цим аніоном, циклопентадієніл-калій, отримав Йоганнес Тіле в 1901 році [2] але до відкриття фероцену в 1950-х роках хімія похідних циклопентадієнілу не дістала розвитку.
Циклопентадієнільний аніон є плоским, циклічним, регулярним п'ятикутним іоном; він має 6 π-електронів (4 н + 2, де п = 1), що відповідає правилу ароматичності Гюккеля . Кожен подвійний зв’язок і неподілена електронна пара передбачають 2 π-електрони, які делокалізовані в кільці. [3]
pKa вихідної споуки - циклопентадієну - становить приблизно 16. Підвищена кислотність вуглеводню пояснюється стабілізацією відповідної основи - циклопентадієніл-аніону.
Циклопентадієнільні аніони утворюють різноманітні циклопентадієнільні комплекси - зокрема, сендвічні структури (металоцени). [4]
- ↑ Cyclopentadienide. PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information. Процитовано 14 квітня 2016.
- ↑ Thiele J. Ueber Abkömmlinge des Cyclopentadiëns // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft — 1901. — Vol. 34, вип. 1. — S. 68–71. — ISSN 0365-9496; 2749-2567 — doi:10.1002/CBER.19010340114
- ↑ Paul, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban (1 жовтня 2015). Noncomparative scaling of aromaticity through electron itinerancy. AIP Advances. 5 (10): 107211. Bibcode:2015AIPA....5j7211P. doi:10.1063/1.4933191.
- ↑ C. Elschenbroich (2006). Organometallics. VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.