1,4-Діоксан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
1-4-Dioxane.svg 1,4-Dioxane-3D-balls.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 1,4-Діоксан
Систематична назва ІЮПАК 1,4-Діоксан
Інші назви
  • Діоксан
  • p-Діоксан
  • [6]-Crown-2
  • Діетилендіоксид
  • Етилендіоксид
  • Тетрагідро-1,4-діоксин
Хімічна формула C4H8O2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 123-91-1
ECHA-ID 100.004.239
PubChem 31275
DrugBank DB03316
ChEBI CHEBI:47032
EINECS 204-661-8
Номер Бейльштейна 102551
InChI 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
SMILES O1CCOCC1


Властивості
Молярна маса 88.11 г·моль−1
Агрегатний стан

Рідина

Густина

1.03 г·см-3[1]

Температура плавлення

10 °C[1]

Температура кипіння

101 °C[1]

Тиск насиченої пари
  • 38.4 гПа (20 °C)
  • 63.9 гПа (30 °C)
  • 102 гПа (40 °C)
  • 159 гПа (50 °C)[1]
Розчинність

Змішуєтьтся з водою, етанолом, діетиловим етером, ацетоном, бензеном.[2]

Дипольний момент

D[2]

Коефіцієнт заломлення

1.4224 (20 °C)[2]

Термодинамічні властивості
ΔfH298

-353.9 кДж·моль-1[2]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H225, H319, H335, H351
P-фрази P: P210, P261, P281, P305+P351+P338
EUH-фрази EUH: EUH019, EUH066
LD50
  • 4200 мг/кг (орально, пацюк)
  • 11400 мг/кг (дермально, кріль)[1]
Наскільки це можливо, використані величини указані згідно системі SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


1,4-Діоксан (англ. 1,4-dioxane) — аліциклічний діетер, що також є гетероциклічною органічною сполукою. Використовується зазвичай в якості органічного розчинника.

Отримання[ред. | ред. код]

В промисловому масштабі 1,4-діоксан отримують шляхом кислотно-каталізованої дегідратації етиленгліколя, що, в свою чергу, можна отримати з етиленоксиду.

Dioxan-HerstellungCZ.png

Також 1,4-діоксан часто утворюється як побічний продукт у всіх кислотно-каталізованих реакціях етиленгліколю.

Властивості[ред. | ред. код]

Переважна конформація 1,4-діоксану – "крісло".

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

1,4-Діоксан - безбарвна й летка рідина. Він змішується з більшістю органічних розчинників, а також із водою. Суміш діоксан/вода, що містить 82.1 масових відсотків діоксану, утворює азеотропну суміш, яка кипить при 87.6 °C.[3]

Молекула 1,4-діоксану, як і молекули циклогексану або піраноз, знаходиться переважно в конформації крісла; однак, дипольний момент у 0.45 D обумовлено проявом інших конформерів, особливо конформаціії човника.

Параметри безпеки[ред. | ред. код]

Діоксан утворює легкозаймисті пароповітряні суміші. Ця сполука спалахує вже при 11 °С і займається при 375 °С.[4]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в г д Внесок про 1,4-діоксан в базі даних GESTIS
  2. а б в г W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017
  3. C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: J. Am. Chem. Soc. 65 (6), 1943, S. 1063–1066, DOI:10.1021/ja01246a015.
  4. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.