2-Меркаптоетанол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
2-меркаптоетанол
2-Mercaptoethanol.svg
2-меркаптоетанол
2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
2-Mercaptoethanol
Назва за IUPAC 2-гідрокси-1-етантіол
Інші назви 2-меркаптоетанол
тіогліколь
β-меркаптоетанол
Ідентифікатори
Абревіатури BME, 2BME, або β-met
Номер CAS 60-24-2
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C2H6OS
Молярна маса 78,133±0,007 г моль−1
Зовнішній вигляд рідина без кольору із характерним запахом
Густина 1,11 г см−3
Тпл −100 °C
Ткип 157-158 °C
Розчинність (вода) змішуваний
Тиск насиченої пари 0,13 кПа за t=20°C
Показник заломлення (nD) 1,4996
Небезпеки
MSDS Oxford MSDS
Класифікація ЄС Токсично T Небезпечно для навколишнього середовища N
R-фрази R23 R24 R25 R37 R38 R41
S-фрази S26 S36 S37 S39 S45 S53
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини етиленгліколь
1,2-етандитіол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2-Меркаптоетано́л (також β-меркаптоетано́л, βME, 2βME, або β-met) — хімічна сполука з формулою HOCH2CH2SH. Є гібридом етиленгліколю (HOCH2CH2OH) й 1,2-етандитіолу (HSCH2CH2SH).

МЕ або βМЕ, як часто скорочують, використовують для послаблення дисульфідного зв'язку. 2-меркаптоетанол може діяти як біологічний антиоксидант, утилізуючи гідроксильні радикали (серед інших).

МЕ широко застосовується, позаяк гідроксильна група робить молекулу розчинною у воді та зменшує леткість.

Завдяки послабленому тискові насиченої пари, запах, хоча й неприємний, менш жахливий, ніж у решти меркаптанів.

Отримання[ред.ред. код]

2-Меркаптоетанол можна отримати, діючи сірководнем на оксиран:[1]

Схема реакції отримання 2-меркаптоетанолу з оксирану та сірководню

Хімічні властивості[ред.ред. код]

2-Меркаптоетанол реагує з альдегідами і кетонами з утворенням відповідних оксатіоланів. Тому 2-меркаптоетанол часто використовують як захисну групу[2].

Схема реакції отримання оксатіоланів із 2-меркаптоетанолу та альдегідів або кетонів.

Застосування[ред.ред. код]

Відновлення протеїнів[ред.ред. код]

Деякі протеїни можна денатурувати 2-меркаптоетанолом через його здатність розщеплювати дисульфідний зв'язок:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Схема розщеплення дисульфідного зв'язку 2-меркаптоетанолом.

Через розривання S-S зв'язків, і третинна, і четвертинна структури деяких білків можуть бути зруйновані[3]. Завдяки своїй здатності руйнувати структуру білків, 2-меркаптоетанол використовувався для аналізу білків, наприклад, для того, щоб отримати розчин білків, який містить саме мономерні молекули білка, а не димери або олігомери вищого порядку з дисульфідними зв'язками. Однак, оскільки 2-меркаптоетанол утворює адукти з вільним цистеїном та є токсичною речовиною з неприємним запахом, в даний час замість нього використовують сильніший відновник — дитіотреїтол (DTT), перш за все в SDS-PAGE.

Також замість 2-Меркаптоетанолу та дитіотреїтолу (DTT) у біологічних цілях може використовуватись три-(2-карбоксиетил)фосфін.

Денатурація рибонуклеаз[ред.ред. код]

2-Меркаптоетанол використовується в деяких процедурах виділення РНК для зменшення виділення рибонуклеази під час лізису клітин. Через велику кількість дисульфідних зв'язків рибонуклеази є дуже стабільними ферментами, тому 2-меркаптоетанол використовується для відновлення цих дисульфідних зв'язків і необоротної денатурації білків. Це запобігає споживанню РНК під час її виділення[4].

Безпека[ред.ред. код]

2-Меркаптоетанол вважається токсином, який спричиняє хворобливе подразнення назальних проходів і дихального тракту через вдихання, подразнення на шкірі, нудоту й біль у шлунку через ковтання, та потенційно смерть за жорсткого впливу (експозиції).[5]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Knight, J.J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Article «2-Mercaptoethanol».
  2. «1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes». Organic Chemistry Portal. Архів оригіналу за 2013-07-08. 
  3. «2-Mercaptoethanol». Chemicalland21.com. Архів оригіналу за 2013-07-08. 
  4. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. с. 148. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. «Material Safety Data Sheet». JT Baker. Архів оригіналу за 2013-07-08.