3-толуїдин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 3-метиланілін
Систематична назва ІЮПАК 3-метиланілін
Інші назви

3-толудин, м-толухдин

Хімічна формула C7H9N
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 108-44-1 [1]
EINECS 203-583-1 [1]
InChI 1S/C7H9N/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5H,8H2,1H3
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N


Властивості
Молярна маса 107,16 г/моль [1]
Агрегатний стан

Рідина [1] [2]

Густина

0,989 г/см3 [2]

Температура плавлення

-31 °C [1] ―-30,4 °C[2]

Температура кипіння

203,3 °C [2]

Температура самозаймання

482 °C [2]

Тиск насиченої пари

0,3 hPa (20 °C) [1]

Термодинамічні властивості
ΔcH298

4039 кДж·моль-1[2]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301+H311+H331, H373, H410
P-фрази P: P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P314
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

450 мг/кг (орально, пацюк) [1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


3-толуїдин (мета-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів.[2] За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою рідиною, що набуває каштанового кольору на світлі чи повітрі.[1]

Отримання[ред. | ред. код]

3-толуїдин можна отримати нітруванням толуену з подальшим відновленням. Але, оскільки метильна група є орто- і пара-орієнтуючою, при нітруванні 2-, 3- та 4-нітротолуени утворюються у відношенні 15:1:9, тобто частка 3-нітротлуену, з якого синтезується 3-толуїдин, становить лише 1/25 з усіх утворених ізомерів.[2]

Також, 3-толуїдин отримують амінуванням 3-крезолу:[2]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення.[2]

Використання[ред. | ред. код]

3-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також триарилметанових барвників. Метилювання дає N,N-диметил-3-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.[2]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в г д е ж и GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 19 квітня 2022. 
  2. а б в г д е ж и к л м Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.