4-нітротолуен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
P-Nitrotoluol.svg
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 1-метил-4-нітробензен
Систематична назва ІЮПАК 1-метил-4-нітробензен
Інші назви

4-нітротолуен, пара-нітротолуен

Хімічна формула C7H7NO2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 99-99-0 [1]
ECHA-ID 100.002.553
PubChem 7473
ChemSpider 13863774
EINECS 202-808-0
InChI 1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
SMILES CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]


Властивості
Молярна маса 137,14 г/моль [1]
Агрегатний стан

Тверда речовина [2][1]

Густина

1,28 г/см3 (20 °C) [1]

Температура плавлення

51,9 °C [2]

Температура кипіння

238,3 °C [2]

Температура самозаймання

390 °C [1]

Розчинність

0,26 г/л (H2O, 20 °C) [1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301+H311+H331, H373, H411
P-фрази P: P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

1960 мг/кг (орально, пацюк) [1]

LC50

49,8 мг/л/96 год (інгалятивно, риба) [1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


4-нітротолуен (пара-нітротолуен) ― нітросполука з формулою , один з трьох ізомерів нітротолуену.[2]

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За стандарних умов і кімнатної температури 4-нітролуен формує безбарвні або жовтуваті кристалами. Також має нестабільну форму, температура плавління якої нижча і становить 44,5 °С. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.[2][1]

Отримання[ред. | ред. код]

4-нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену, з якої дистилюють 2- і 3-нітротолуен, а залишок, що містять 4-нітротолен, критсталізують і очищуюь далі.[2]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Окиснення[ред. | ред. код]

При окисненні повітрям у метанольному розчині гідроксиду калію утворюється 4,4'-динітродибензил і 4,4'-динітростильбен:[2]

При контрольованову електролітичному окисненні у суміші оцтової та сульфатної кислот утворюється 4-нітробензиловий спирт:

Реакція з хроматною кислотою в розчині оцтової кислоти дає 4-нітробензальдегід:[2]

При електролітичному окисненні в присктності солей мангану чи при взаємодії з сильними окисниками відбувається повне окиснення до 4-нітробензойної кислоти.[2]

Відновлнення[ред. | ред. код]

При відновлненні цинковим порошком у гарячому водно-етанольному розчині хлориду кальцію утворюється 4-толілгідроксиламін:

Відновлнення до 4-толуїдину відбувається або при взаємодії з воднем у присутності каталізатора, або електролітично, у розчині хлоридної кислоти:[2][3]

Реакції електрофільного заміщення[ред. | ред. код]

У реакціях електрофільного ароматичного заміщення замісник опиняється в положенні 2. Наприклад:[2]

Якщо хлорування проводити без каталізатора, то хлорується метильна група, утворюючи 4-нітробензилхлорид:[2]

Використання[ред. | ред. код]

4-нітротолуен використовується для отримання різних сполук (включаючи 4-толуїдин), які є проміжними продуктами для отримання барвників, флюоресцентних відбілювачів та іншого.[2][3]

Токсичність[ред. | ред. код]

Викликає метгемоглобінемію, а також є канцерогеном для мишей, тому підозроюється у канцерогенності для людини.[1]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в г д е ж и к л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 21 квітня 2022. Процитовано 21 квітня 2022. 
  2. а б в г д е ж и к л м н п Booth, Gerald (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_411. Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 21 квітня 2022. 
  3. а б Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a27_159. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 21 квітня 2022.