CD-сингл, окрім синглу «Why Not?» також містить пісню «I Can't Wait». У Великій Британії пісня «Why Not?» стала другим синглом альбому «Metamorphosis» після «Come Clean».
Пісня досягла 14 місця австралійського чарту, 15 місця новозеландського чарту та 18 місця британського чарту.
Музичне відео зрежисоване Елліотом Лестером. Зйомки проходили в Лос-Анджелесі. Прем'єра відеокліпу відбулася у квітні 2003 на каналі Disney Channel. Прем'єру проглянуло 3,2 мільйонів глядачів. Відеокліп «Why Not?» став першим музичним відео Дафф, який транслювали на каналі MTV.
У 2003 пісня дебютувала на 40 місце австралійського чарту ARIA Singles Chart. Через чотирнадцять тижнів після досягла 12 місця і продовжувала своє перебування на чарті протягом 16 тижнів. Пісня досягла топу-20 чарту Нової Зеландії.