Бензонітрил
| Бензонітрил | |
|---|---|
 Skeletal formula
|
 Ball-and-stick model
|
| Систематична назва | Benzenecarbonitrile |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 100-47-0 |
| PubChem | 7505 |
| Номер EINECS | 202-855-7 |
| KEGG | C09814 |
| ChEBI | 27991 |
| RTECS | DI2450000 |
| SMILES | N#Cc1ccccc1 |
| InChI | 1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H |
| Номер Бельштейна | 506893 |
| Номер Гмеліна | 2653 |
| 3DMet | B01115 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5(CN) |
| Молярна маса | 103.12 г/моль |
| Густина | 1.0 г/мл |
| Тпл | -13 |
| Розчинність (вода) | <0.5 г/100 мл (22 °C) |
| Показник заломлення (nD) | 1.5280 |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | 302, 312 |
| ГГС запобіжних заходів | 264, 270, 280, 301+312, 302+352, 312, 322, 330, 363, 501 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| Вибухові границі | 1.4–7.2 % |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бензонітрил — хімічна сполука з формулою C6H5(CN), скорочено PhCN. Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину з солодким гірко-мигдальним запахом.
Виробництво[ред. | ред. код]
Бензонітрил створюють шляхом окислення толуену, тобто його реакції з аміаком і киснем (або повітрям) при температурах 400—450 °C[1]:
- C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
У лабораторії його можна отримати шляхом дегідратації бензаміду[en] або оксимбензальдегіду[en][2] або за допомогою реакції Розенмунда-фон Брауна[en] з використанням ціаніду міді[en] або NaCN / DMSO та бромбензолу[en]:
Застосування[ред. | ред. код]
Бензонітрил є корисним розчинником та використовується для утворення багатьох похідних. Він реагує з амінами, утворюючи після гідролізу N-заміщені бензаміди[3]. Це попередник дифенілкетиміну Ph2C=NH за допомогою реакції з бромідом фенілмагнію[en] з подальшим метанолізом[4].
Бензонітрил утворює координаційні комплекси з перехідними металами. Один із прикладів є PdCl2(PhCN)2. Бензонітрильні ліганди легко витісняються сильнішими лігандами, що робить бензонітрильні комплекси корисними синтетичними проміжними продуктами[5].
Історія[ред. | ред. код]
Про бензонітрил повідомив Герман Фелінг[en] у 1844 році. Він знайшов цю сполуку як продукт термічної дегідратації бензоату амонію[en]. Він визначив його будову з вже відомої аналогічної реакції форміату амонію[en] з утворенням ціаністого водню. Він також ввів назву бензонітрил, яка дала назву всій групі нітрилів[6].
У 2018 році з'явилося повідомлення про виявлення бензонітрилу в міжзоряному середовищі[7].
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
- ↑ Loupy, André; Régnier, Serge (August 1999). Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes. Tetrahedron Letters. 40 (34): 6221—6224. doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
- ↑ Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (1963), N-Phenylbenzamidine, Org. Synth.; Coll. Vol., 4: 769
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка) - ↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973), Diphenyl Ketimine, Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 520
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка) - ↑ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. Inorganic Syntheses. Т. 28. John Wiley & Sons. с. 60—63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ↑ Fehling, Hermann (1844). Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91—97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ↑ McGuire, Brett A. та ін. (January 2018). Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. 359 (6372): 202—205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.