Нітробензен

Нітробензен
Інші назви	Нітробензол, мірбанова олія
Ідентифікатори
Номер CAS	98-95-3
PubChem	7416
Номер EINECS	202-716-0
KEGG	C06813
ChEBI	27798
RTECS	DA6475000
SMILES	c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна	507540
Номер Гмеліна	50357
Властивості
Молекулярна формула	C6H5NO2
Молярна маса	123,06 г/моль
Зовнішній вигляд	жовтувата рідина
Густина	1,199 г/см3
Тпл	5,7 °C
Ткип	210,9 °C
Розчинність (вода)	0,19 г/100 мл за 20 °C
Небезпеки
Класифікація ЄС	Токсичний (T) Канцероген категорії 3 Небезпечний для довкілля (N) Легкозаймистий(F)
NFPA 704	3 2 1
Температура спалаху	88 °C
Температура самозаймання	525 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С₆Н₅NO₂. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Отримання

В промисловості нітробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H₂SO₄ і HNO₃ з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H₂S0₄ (1,84 г/см³) та HNO₃ (1,4 г/см³) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

Механізм

Нітратна кислота протонується:

$\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}$

Нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

$\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}$

Іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.

Застосування

Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

Токсичність

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

Джерела

• Хімічна енциклопедія