Нітрозосполуки

Загальна формула нітрозосполук

Нітрозосполуки — це похідні вуглеводнів, в яких один з атомів гідрогену заміщений на групу ${\ce {-N=O}}$. Поділяється на нітрозоалкани, нітрозоарени та інші.

Отримання

Нітрозоалкани можна отримати окисненням алкілгідроксиламінів:

${\ce {R-NH-OH +H2SO4->R-NO + SO2 +2H2O}}$

Нітрозоарени можна отримати цим же способом, але їх також можна отримати за допомогою відновлення нітроаренів:

${\ce {Ar-NO2 +H2->Ar-NO +H2O}}$

Їх також можна отримати з реактивів Гріньяна та нітрозохлориду:

${\ce {Ar-MgCl +O=N-Cl ->Ar-N=O + MgCl2}}$

Хімічні властивості

Можуть димеризуватися, часто існують у вигляді димерів. При димеризації атоми азоту набувають позитивний заряд та з'єднуються між собою подвійним зв'язком, а атоми кисню набувають негативного заряду.

Нітрозоалкани можуть перетворюватися на оксими внаслідок переходу атома водню від вуглецю до азоту. При цьому оксими є більш стабільними:

${\ce {R-CH2-N=O <=>> R-CH=N-OH}}$

При окисненні утворюються нітросполуки, при відновленні — алкілгідроксиламіни та аміни:

${\ce {R-NO +O ->R-NO2}}$

${\ce {R-NO + H2 ->R-NH-OH + H2 ->R-NH2 + H2O}}$

Література

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.