SMILES
Спочатку кодуються розірвані кільця, потім описується відгалуження від основної структури.
SMILES (англ. Simplified Molecular Input Line Entry Specification) — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів ASCII у рядковому типі.
Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну формулу молекули.
Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-х[1]. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc.
У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk.
Приклади[ред. | ред. код]
| SMILES запис | Структурна формула | Назва |
|---|---|---|
C |
CH4 | Метан |
CC |
CH3-CH3 | Етан |
CCC |
CH3-CH2-CH3 | Пропан |
Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl
|
C7HCl5O2 | Пентахлорбензойна кислота |
Принципи побудови SMILES[ред. | ред. код]
Атоми[ред. | ред. код]
Атоми позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, золото позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді[2]. Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп 13C буде записаний як [13C].
Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон гідроксилу записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2].
Зв'язки[ред. | ред. код]
| Зв'язок | Символ | опція |
|---|---|---|
| Простий зв'язок | - |
так |
| Подвійний зв'язок | = |
ні |
| Потрійний зв'язок | # |
ні |
| Чотирьохкратний зв'язок* | $ |
ні |
| Ароматичні зв'язки | : |
так |
* Лише OpenSMILES
Розгалуження[ред. | ред. код]
Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F.
| Структурна формула | SMILES-String | Назва |
|---|---|---|
 |
CC(=O)O |
Оцтова кислота |
 |
CC(C)(C)O |
трет-Бутанол |
 |
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
Тринітрат гліцерину |
Циклічні структури[ред. | ред. код]
Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, циклогексан записується як C1CCCCC1, а бензол — як c1ccccc1[3].
| Структурна формула | SMILES-String | Назва |
|---|---|---|
 |
c1ccccc1 |
Бензол |
 |
Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O |
Тринітротолуол |
 |
C1=CC=C2C=CC=CC2=C1 |
Нафталін |
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.
- ↑ SMILES специфікація Розділ 3.1. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010.
- ↑ SMILES специфікація Розділ 3.4. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010.
|
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |