Карбонові кислоти

	Карбонові кислоти
Загальна формула	RC(=O)OH
Канонічна формула SMILES	OC([*])=O
Нотація SMARTS	[CX3](=O)[OX1H0-,OX2H1]
CXSMILES	[*]C(=O)O \|$_R$\|
	Карбонові кислоти у Вікісховищі

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп C O O H. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Синонім — карбоксильні кислоти.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів вуглецю — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів вуглецю, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.^[2]^[3]^[4]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Карбонові кислоти — органічні сполуки ${\ce {RCOOH}}$ , що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, — ${\ce {OH}}$ (гідроксикислоти), ${\ce {Hal}}$ (галогенкарбонові кислоти), ${\ce {NH2}}$ (амінокислоти).

Кислотність[ред. | ред. код]

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:

${\ce {RCOOH <=> RCOO- + H+}}$

${\ce {RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}}$

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4–5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

Похідні карбонових кислот[ред. | ред. код]

Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):

${\ce {2RCOOH + P2O5 -> RCOOCOR + H4P2O7}}$

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються кетени:

${\ce {R-CH2-COOH ->R-CH=CO + H2O}}$

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:

${\ce {RCOOH + HOR' <=> RCOOR' + H2O}}$

При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:

${\ce {RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O}}$ (R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:

${\ce {2RCOOH + SOCl2 -> 2RCOCl + H2O + SO2}}$

Відновлення[ред. | ред. код]

Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.

Декарбоксилювання[ред. | ред. код]

Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

${\ce {RCOOH -> RH + CO2}}$

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:

${\ce {Ca(RCOO)2 -> RCOR + CaCO3}}$

Назви карбонових кислот[ред. | ред. код]

Систематична назва	Структурна формула	Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота	НСООН	Мурашина кислота
Етанова кислота	СН₃СООН	Оцтова кислота
Пропанова кислота	C₂H₅COOH	Пропіонова кислота
Бутанова кислота	С₃Н₇СООН	Масляна кислота
Пентанова кислота	С₄Н₉СООН	Валеріанова кислота
Гексанова кислота	С₅Н₁₁СООН	Капронова кислота
Гексадеканова кислота	С₁₅Н₃₁СООН	Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота	С₁₇Н₃₅СООН	Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота	СН₂=СНСООН	Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота	С₁₇Н₃₃СOOН	Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота	HOOCCOOH	Щавелева кислота
Пропандіова кислота	HOOCCH₂COOH	Малонова кислота
Бутандіова кислота	НООССН₂СН₂СООН	Бурштинова кислота

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]

В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

↑ ChEBI release 2021-07-01 — 2021.

↑ Kubitschke, Jens; Lange, Horst; Strutz, Heinz (30 травня 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

↑ Röhrscheid, Freimund (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a05_249. doi:10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3-527-30673-2.

↑ Cornils, Boy; Lappe, Peter; by Staff, Updated (19 листопада 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a08_523.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.

Література[ред. | ред. код]

Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

Посилання[ред. | ред. код]

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Карбонові кислоти

Кислоти карбонові // Фармацевтична енциклопедія / голова ред. ради та автор передмови В. П. Черних. — 2-ге вид., переробл. і доповн. — К. : «МОРІОН», 2010. — 1632 с. — ISBN 978-966-2066-34-0.
Назви карбонових кислот

[1]

[2]

[3]

[4]

Карбонові кислоти

Зміст

Фізичні властивості[ред. | ред. код]