Борис Чеботар є вихованцем футбольного клубу «Зімбру», і футбольну кар'єру розпочав у цій команді ще у першому чемпіонаті незалежної Молдови, коли йому виповнилось лише 17 років.[2] За кілька років футболіст став одним із лідерів найсильнішої на той час молдовської команди, а за два роки дебютував у головній збірній Молдови. Окрім цього, футболіст став учасником дебютного для молдовських клубів матчу єврокубків — 18 серпня 1993 року у грі Лізі чемпіонів 1993—1994 в Кишиневі проти єрусалимськогоБейтара, який закінчився унічию 1-1.[3] За 6 років футболіст зіграв 118 матчів за кишинівський клуб, у яких відзначився 23 забитими м'ячами. У 1998 році Борис Чеботарпісля отриманої важкої травми втратив місце в основі команди, і покинув «Зімбру», спочатку ставши гравцем іншої столичної команди «Уніспорт-Авто», а на початку 1999 року зіграв кілька матчів за тираспольську команду «Тилігул-Тирас»[4], пізніше у кінці року на нетривалий час повернувся до «Зімбру». Початок 2000 року Чеботар провів у кишинівській команді «Агро», а у середині року повернувся до «Зімбру». За рідний клуб футболіст грав до початку 2004 року, і за цей час зіграв за клуб 102 матчі у чемпіонаті Молдови, в яких відзначився 18 разів забитими м'ячами. За свідченнями журналістів, київське «Динамо» і особисто Валерій Лобановський кілька раз хотіло придбати Бориса Чеботаря, але «Зімбру» запросив завелику ціну за перехід футболіста.[5] У 2002 році визнаний найкращим футболістом країни.[6] На початку 2004 року Борис Чеботар став гравцем луцької «Волині».[7] У першому своєму сезоні в Луцьку Чеботар зіграв у 12 матчах у вищій українській лізі.[8] Сезон 2005—2006 року Борис Чеботар відіграв у Луцьку повністю, був одним із основних гравців півзахисту команди. Протягом сезону відіграв за луцький клуб 23 матчі.[9] Наступний сезон Борис Чеботар розпочав у «Волині», зіграв у чемпіонаті України 21 матч[10], але у зв'язку із конфліктом із головним тренером команди Віталієм Кварцяним покинув українську команду[11][12], і навесні повернувся до Кишинева, де півроку грав за місцевий клуб «Дачія»).[13] Сезон 2006—2007 року Чеботар закінчив у рідному клубі «Зімбру». У сезоні 2007—2008 футболіст грав за столичний клуб «ЦСКА-Стяуа» (Кишинів), після чого закінчив виступи на футбольних полях. Після закінчення кар'єри футболіста працював тренером у СДЮСШОР «Зімбру».[14][15]
15 липня 2012 року Борис Чеботар був знайдений мертвим біля будинку, де він проживав, у кишинівському районі Ботаніка.[19][5] Колишній футболіст випав з вікна квартири 4 поверху.[15] Поліція запідозрила самогубство, оскільки повідомлялось, що у колишнього футболіста були проблеми на роботі, у поліції також були підозри і про нещасний випадок, проте офіційно причина смерті не була повідомлена. Борис Чеботар похований у Кишиневі на цвинтарі Святого Лазаря.[14]