Диметилтерефталат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Диметилтерефталат

Структурна формула диметилтерефталату
Ідентифікатори
Абревіатури DMT
Номер CAS 120-61-6
PubChem 8441
Номер EINECS 204-411-8
Назва MeSH Dimethyl+4-phthalate
ChEBI 156286
RTECS WZ1225000
SMILES COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChI 1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Номер Бельштейна 1107185
Властивості
Молекулярна формула C10H10O4
Молярна маса 194,18 г/моль
Зовнішній вигляд білий твердий solid
Густина 1,2 г/см3
Тпл 142
Кислотність (pKa) -7,21
Основність (pKb) -6,60
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Диметилтерефталат (ДМТ; англ. Dimethyl terephthalate) — органічна сполука з формулою C6H4(COOCH3)2. Диестер утворений із терефталевої кислоти та метанолу. Біла тверда речовина, прозора рідина при розплавленні.[1]

Виробництво

[ред. | ред. код]

Диметилтерефталат (ДМТ) виробляється різними способами. Звичайним і все ще комерційно виправданим способом є пряма естерифікація терефталевої кислоти. Альтернативно він може бути отриманий шляхом зміни окислення і покрокової метилової естерифікації із пара-ксилену з допомогою метил пара-толуату (ПТ).[1]

Диметилтерефталат (ДМТ) (процес Віттена)

[ред. | ред. код]

Загальний спосіб отримання ДМТ з пара-ксилену та метанолу є багатоступеневим процесом, що включає як окислення, так і естерифікацію. Суміш пара-ксилену та метил пара-толуату окислюється повітрям у присутності каталізаторів кобальту та марганцю. Кислотну суміш, отриману в результаті окислення, естерифікують метанолом, отримуючи суміш складних естерів. Суміш сирого естеру переганяється для видалення всіх утворених залишків; легші естери переробляються в секції окислення. Потім необроблений ДМТ направляється в секцію кристалізації для видалення ізомерів ДМТ, залишкових кислот та ароматичних альдегідів.[2]

Окислення метил пара-толуату з наступною естерифікацією також дає диметилтерефталат (ДМТ), як показано в реакції нижче:[1]

Esterification of the resulting acid with methanol

Виробництво ДМТ шляхом прямої естерифікації

За наявності високочистої терефталевої кислоти ДМТ можна виготовити окремим способом шляхом естерифікації метанолом до диметилтерефталату, який потім очищають дистиляцією:

C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O

при наявності орто-ксилену при 250—300 ° С

Використання

[ред. | ред. код]

ДМТ використовується у виробництві складних поліестерів, включаючи поліетилентерефталат (ПЕТ), політриметилентерефталат (ПТТ) та полібутилентерефталат (ПБТ). Він складається з бензену, заміщеного карбоксиметильними групами (CO2CH3) у положеннях 1 та 4. Оскільки ДМТ є летким, він є проміжним продуктом у деяких схемах повторної переробки ПЕТ, наприклад, із пластикових пляшок.

Гідрування DMT дає диол циклогександиметанол, який є корисним мономером.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в Richard J. Sheehan «Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a26_193
  2. Dimethyl Terephthalate (DMT). 2 травня 2013. Архів оригіналу за 7 жовтня 2017. Процитовано 4 травня 2021.

Посилання

[ред. | ред. код]