За час проведення розіграшів Кубка України «Динамо» з «Шахтарем» зустрічалися сім разів. За попередні роки команди п'ять разів розігрували кубковий трофей у фінальному поєдинку та по одному разу зустрічалися на чвертьфінальній і півфінальній стадіях.
У протистояннях команд перевага на боці «гірників» — чотири перемоги «Шахтаря» проти трьох «Динамо». За різницею забитих і пропущених м'ячів у «гірників» також перевага — 10:7.
Головними бомбардирами у протистоянні цих команд є колишні гравці клубів — динамівець Діого Рінкон і «гірник» Андрій Воробей. На їх рахунку по два забиті м'ячі. Всього у складі «Динамо» відзначилися шість різних футболістів (з нинішніх — тільки Олег Гусєв), у складі «Шахтаря» — дев'ять (з тих, хто і нині в команді, — Олексій Гай, Дарійо Срна та Фернандінью).
Найпопулярніші «кубкові» рахунки — 2:1 (дві перемоги «Динамо» в сезонах 2002-2003 і 2006-2007) і 2:0 (дві перемоги «Шахтаря» в сезонах 2007-2008 і 2009-2010). Чотири поєдинки завершувалися з мінімальною перевагою однієї з команд (тричі «Динамо», один раз «Шахтар»), двічі — з різницею у два м'ячі (обидва рази — «Шахтар»), а одного разу переможець визначився в додатковий час («Шахтар») [3].