Цикл Фроста

Цикл Фроста-Музуліна, або просто цикл Фроста (англ. Frost's circle) — графічний метод оцінки ароматичності планарних моноциклічних сполук з кон'югованими зв'язками. Він був розроблений Артуром А. Фростом та Борисом Музуліним.

Розрахунок енергій МО кон'югованих циклічних полієнів за методом Гюккеля приводить до цікавого спостереження, що циклічні полієни з $n$ атомів Карбону, які мають головну вісь обертання C_n, мають такі енергії МО, що їх можна розмістити у вершинах звичайного $n$-кутника. Молекули, які мають непарну кількість електронних пар ($4n+2$ π-електронів, де $n$ - ціле невід'ємне число), повністю заповнюють зв'язуючі й незв'язуючі орбіталі, що є енергетично вигідним. Тому такі сполуки відносяться до ароматичних. При парній кількості електронних пар ($4n$ π-електронів) заповнення МО утворює дирадикал, що робить молекулу дуже реактивною, а також є енергетично невигідним. Такі сполуки нестійкі й відносяться до антиароматичних.

Побудова циклу Фроста

Циклічний полієн, ароматичність якого потрібно перевірити, розташовується вершиною вниз, навколо нього малюється описана окружність. Якщо позначити радіус цієї окружності як 2β, то відносні енергії π-орбіталей $m=0-n$ розраховуються за формулами

$\sin(m*360^{\circ }/n-90^{\circ })*2\beta$

або

$\sin(m*2\pi /n-\pi /2)*2\beta$

Потім утворені орбіталі заповнюються згідно з правилами Гунда:

Приклади

• Приклади ароматичних сполук
• 
  Циклопропеніл-катіон
• 
  Циклопентадієніл-аніон
• 
  Циклогептатрієніл-катіон (тропілій-катіон)

• Приклади антиароматичних сполук
• 
  Циклобутадієн
• 
  Циклопентадієніл-катіон
• 
  Циклогептатрієніл-аніон