У «прикордонній війні» Московського князівства з Литвою головним питанням були територіальні та конфлікти між «українськими» князями. Після поразки литовців 1500 року біля річки Ведроші сформувалася антимосковська коаліція у складі Лівонського ордену, Польщі, Великої Орди, Угорсько-Чеської держави та Великого князівства Литовського. Але 3 травня 1500 року війська Московії оволоділи Брянськом, потім Стародубом, 6 серпня здався Путивль.