Реакція Шимана

Реа́кція Ши́мана, також реа́кція Ба́льца — Ши́мана — реакція отримання арилфлуоридів при обробці діазонієвих солей флуороборатами із наступним нагріванням. Даний метод, відкритий Гюнтером Шиманом і Гюнтером Бальцом у 1927 році, є одним з найефективніших способів введення атомів Флуору в ароматичне кільце.

Реакція Шимана полягає в обробці солей діазонію тетрафлуороборатною кислотою H[BF₄] (або відповідними солями NaBF₄, NH₄BF₄), внаслідок чого утворюється комплекс діазоній борофлуориду ArNN⁺BF₄^-. Для отримання вихідних діазосполук використовують більш поширені аміни, які під дією нітритної кислоти дають необхідні солі діазонію.

Отримані боратні комплекси є доволі стійкими речовинами. Їх відфільтровують з реакційної суміші, висушують і нагрівають, в результаті чого вони розпадаються на цільовий арилфлуорид, азот і флуорид бору:

Вихід реакції залежить від типу замісника в ароматичному кільці. Так, електронодонорні замісники підвищують вихід, а електроноакцепторні знижують.

Аналогічні результати дає також застосування комплексів ArNN⁺PF₆^-, ArNN⁺AsF₆^- і ArNN⁺SbF₆^-, у деяких випадках навіть із кращим виходом.

Див. також

• Реакція Зандмеєра

Джерела

• Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 792. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)
• Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 405. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 775—776. — ISBN 966-7065-87-4.