Аліїн
| Аліїн | |
|---|---|
 Структурний вигляд аліїну
| |
 Кулькова модель
| |
| Інші назви | 3-(2-Пропенілсульфініл)аланін (S)-3-(2-Пропенілсульфініл)-L-аланін 3-[(S)-Алілсульфініл]-L-аланін S-Аліл-L-цистеїн сульфоксид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 556-27-4 |
| PubChem | 9576089 |
| Номер EINECS | 209-118-9 |
| KEGG | C08265 |
| ChEBI | 2596 |
| SMILES | C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H11NO3S |
| Молярна маса | 177,22 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білий або білуватий кристалічний порошок |
| Тпл | 163–165 °C (325–329 °F) |
| Розчинність (вода) | розчинний |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | 315, 319, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 261, 264, 271, 280, 302+352, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 332+313, 337+313, 362, 403+233, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аліїн (алліїн; англ. Alliin) — сульфоксид, який є природною складовою свіжого часнику.[1] Похідний амінокислоти цистеїн. Коли свіжий часник подрібнюють, фермент аліїназа перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику.
Часник використовувався з античності як терапевтичний засіб при певних станах, які тепер пов'язують із отруєнням киснем, а коли це було досліджено, часник і справді виявив сильні антиоксидантні та гідроксильні радикальні властивості, як вважається завдяки вмісту аліїну.[2] Встановлено також, що аліїн впливає на імунні реакції крові.[3]
Аліїн був першим природним продуктом, у якому було виявлено як вуглецеву, так і сірко-центровану стереохімію.[4]
Хімічний синтез[ред. | ред. код]
Про успішний синтез вперше повідомили Столл і Зеебек у 1951 році[5]. Він починається алкілювання L-цистеїну з алілбромідом з утворенням деоксиаліїну. Окислення цього сульфіду пероксидом водню дає обидва діастереомери L-аліїну, що відрізняються орієнтацією атома кисню на стереоцентрі сірки.
Новіший спосіб, про який повідомили Кох та Койсген у 1998 р.[6] дозволяє стереоспецифічне окислення за умов, подібних до асиметричного епоксидування Шарплеса. Хіральний каталізатор отримують з діетилартрату та ізопропоксиду титану.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC. Planta Med. 56 (3): 320—326. doi:10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429.
- ↑ Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249—252. PMID 1667340.
- ↑ Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (September 1999). Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses. Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589—597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628.
- ↑ Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. с. 100—106.
- ↑ Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Т. 11. с. 377—400. doi:10.1002/9780470122563.ch8. ISBN 9780470122563. PMID 24540596.
{{cite book}}: Проігноровано|journal=(довідка) - ↑ Koch; Keusgen (1998). Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation. Pharmazie. 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.