Бензотрихлорид
| Структурна формула | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Трихлорометилбензен | ||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Трихлорометилбензен | ||||||||||||
| Інші назви |
Бензотрихлорид, трихлоротолуен, фенілхлороформ | ||||||||||||
| Хімічна формула | C7H5Cl3 | ||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||
| Молярна маса | 195,48 г/моль [1][2] | ||||||||||||
| Агрегатний стан |
Рідина | ||||||||||||
| Густина |
1,37 г/см3 (20 °C) [2] | ||||||||||||
| Температура плавлення | |||||||||||||
| Температура кипіння |
220,7 °C[2] | ||||||||||||
| Температура самозаймання | |||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H330, H315, H317, H318, H335, H350 | ||||||||||||
| P-фрази | P: P202, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310 | ||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||
| LD50 |
1590 мг/кг (орально, пацюк) | ||||||||||||
| Вибухонебезпечність | |||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||
Бензи́лтрихлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою . За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Розчиняється в органічних розчинниках, у воді гідролізується.[1][2]
Отримання[ред. | ред. код]
Зазвичай бензилтрихлорид синтезують хлоруванням толуену:[2]
Також можливе хлорування дибензилового етеру, що дає суміш бензоїлхлориду та бензотрихлориду.[2]
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Заміщення хлору[ред. | ред. код]
У воді гідролізується, при цьому утворюється або бензойна кислота, або бензоїлхлорид (неповний гідроліз), за 2,4 хвилини гідролізується половина речовини:[2][3]
.svg)
При реакції зі спиртами утворюються ортоестери бензойної кислоти:[2]
При взаємодії з флуоридною кислотою чи її солями всі атоми хлору заміщується на атоми флуору, утворюючи бензотрифлуорид.[2]
Бензотрихлорид перетворює карбонові кислоти на хлороангідриди цих кислот, гідролізуючись до бензоїлхлориду:[2]
.svg)
Токисчність[ред. | ред. код]
Бензотрихлорид є токсичною сполукою: подразнює очі, шкіру, дихальну систему, а також є мутагеном і канцерогеном.[1]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г д е GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж и к л м н Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o04_o01. doi:10.1002/14356007.o04_o01. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.
- ↑ α,α,α-Trichlorotoluene (Trichloromethylbenzene). OECD Sids. 23 січня 2004. Архів оригіналу за 12 серпня 2021. Процитовано 18 квітня 2022.