Вихованець футбольних академій англійських клубів «Манчестер Сіті» і «Вулвергемптон Вондерерз». З 2006 року почав потрапляти до заявки основної команди «Вулвергемптона», проте перший досвід виступів у дорослому футболі отримав у командах нижчих ліг «Бристоль Сіті» і «Стокпорт Каунті», за які грав на умовах оренди відповідно у 2006 і 2007 роках.
У квітні 2007 року відкликаний з оренди до «Вулвергемптона» через травму основного воротаря команди Метта Мюррея. В сезоні 2007/08 скористався відсутністю Мюррея і став основним голкіпером «вовків». Наступного сезону 2008/09 допоміг команді перемогти у Чемпіоншипі і підвищитися в класі до англійської Прем'єр-ліги. Відповідно наступний сезон Геннессі розпочав у найвищому англійському дивізіоні, спочатку залишався гравцем стартового складу, але після декількох невдалих ігор поступився місцем основного голкіпера американцю Маркусу Ганеману, який приєднався до «Вулвергемптона» у міжсезонні. Згодом Геннессі відвоював місце в «основі», і з осені 2010 до весни 2012 року здебільшого саме він розпочинав ігри на останньому рубежі захисту «вовків».
В одному з матчів у квітні 2012 отримав важку травму коліна, яка залишила йогу поза грою на пів року. Восени 2012, коли Геннессі вже готувався повернутися до команди, в нього стався рецидив травми й він повністю пропустив сезон 2012/13. Коли воротар нарешті був готовий повернутися на поле, команда, у складі якої він востаннє грав двома сезонами раніше у Прем'єр-лізі, готувалася стартувати у змаганнях третього за силою дивізіону. До того ж місце у воротах «Вулвергемптона» вже досить довго стабільно займав Карл Ікеме, тож повернення у футбол для Геннессі відбулося у «Йовіл Тауні», куди його було орендовано наприкінці серпня 2013. Повернувся з оренди у січні 2014 року, проте був незадоволений статусом резервного воротаря і навіть відмовився готуватися до наступної гри, коли основний голкіпер «вовків» Ікеме був травмований.
31 січня 2014 року «Вулвергемптон» домовився про трансфер проблемного воротаря до клубу «Крістал Пелес»[1]. Таким чином Геннессі повернувся до Прем'єр-ліги, проте протягом перших 1,5 сезонів на поле виходив лише декілька разів. Утім вже з початку сезону 2015/16 зумів стати основним воротарем «Крістал Пелес», відтиснувши на лаву запасних досвідченого аргентинця Хуліана Спероні.
Влітку 2021 підписав 2-річний контракт з клубом «Бернлі»[2].
Грав у складі юнацької збірної Уельсу, взяв участь у 13 іграх на юнацькому рівні. Протягом 2005–2009 років залучався до складу молодіжної збірної Уельсу. На молодіжному рівні зіграв у 6 офіційних матчах.
2007 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Уельсу. Наразі провів у формі головної команди країни 55 матчів.
.jpg)
Уельс
«Ноттінгем Форест»
