В квітні 1955 року дебютував у національній збірній Англії в матчі проти збірної Шотландії, але в наступному місяці отримав серйозну травму на 17-й хвилині фіналу Кубка Англії. Оскільки заміни не були дозволені в Англії до сезону 1965-66, то «Сіті» майже весь матч змушений був грати лише з 10 гравцями, в результаті чого команда програла «Ньюкаслу» з рахунком 3:1. А травма Медовза була настільки серйозною, що він був змушений покинути футбол, тому став тренером.[1]
Після двох з половиною років керування «Стокпорт Каунті» він покинув пост в 1969 році, але у 1974 році повернувся. Ще до того був 81-денний період управління «Болтоном», який під його керівництвом вперше в історії вилетів до Третього дивізіону.
1971 року Джиммі повернувся в «Саутпорт», цього разу як менеджер[1] з яким у нього був найуспішніший період в управлінні. Медовз здобув у сезоні 1972-73 перемогу в Четвертому дивізіоні з 62 очками.
Крім цього Джиммі працював і в Швеції, де недовго тренував місцевий «ГІФ Сундсвалль», крім того, двічі виконував обов'язки менеджера в «Блекпулі».