Джиммі Стюард розпочав виступи на футбольних полях у 1965 році в складі команди «Депортіво Платенсе», в якій провів дев'ять сезонів. У 1975 році став гравцем клубу «Реал Еспанья», у складі якого грав до кінця 1980 року. У складі клубу тричі ставав чемпіоном країни. У 1981—1982 роках Джиммі Стюард грав у складі команди «Марафон», після чого завершив виступи на футбольних полях.