Диметилтерефталат
| Диметилтерефталат | |
|---|---|
 Структурна формула диметилтерефталату
| |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | DMT |
| Номер CAS | 120-61-6 |
| PubChem | 8441 |
| Номер EINECS | 204-411-8 |
| Назва MeSH | Dimethyl+4-phthalate |
| ChEBI | 156286 |
| RTECS | WZ1225000 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC |
| InChI | 1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 1107185 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H10O4 |
| Молярна маса | 194,18 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий твердий solid |
| Густина | 1,2 г/см3 |
| Тпл | 142 |
| Кислотність (pKa) | -7,21 |
| Основність (pKb) | -6,60 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Диметилтерефталат (ДМТ; англ. Dimethyl terephthalate) — органічна сполука з формулою C6H4(COOCH3)2. Диестер утворений із терефталевої кислоти та метанолу. Біла тверда речовина, прозора рідина при розплавленні.[1]
Виробництво[ред. | ред. код]
Диметилтерефталат (ДМТ) виробляється різними способами. Звичайним і все ще комерційно виправданим способом є пряма естерифікація терефталевої кислоти. Альтернативно він може бути отриманий шляхом зміни окислення і покрокової метилової естерифікації із пара-ксилену з допомогою метил пара-толуату (ПТ).[1]
Диметилтерефталат (ДМТ) (процес Віттена)[ред. | ред. код]
Загальний спосіб отримання ДМТ з пара-ксилену та метанолу є багатоступеневим процесом, що включає як окислення, так і естерифікацію. Суміш пара-ксилену та метил пара-толуату окислюється повітрям у присутності каталізаторів кобальту та марганцю. Кислотну суміш, отриману в результаті окислення, естерифікують метанолом, отримуючи суміш складних естерів. Суміш сирого естеру переганяється для видалення всіх утворених залишків; легші естери переробляються в секції окислення. Потім необроблений ДМТ направляється в секцію кристалізації для видалення ізомерів ДМТ, залишкових кислот та ароматичних альдегідів.[2]
Окислення метил пара-толуату з наступною естерифікацією також дає диметилтерефталат (ДМТ), як показано в реакції нижче:[1]
Виробництво ДМТ шляхом прямої естерифікації
За наявності високочистої терефталевої кислоти ДМТ можна виготовити окремим способом шляхом естерифікації метанолом до диметилтерефталату, який потім очищають дистиляцією:
- C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O
при наявності орто-ксилену при 250—300 ° С
Використання[ред. | ред. код]
ДМТ використовується у виробництві складних поліестерів, включаючи поліетилентерефталат (ПЕТ), політриметилентерефталат (ПТТ) та полібутилентерефталат (ПБТ). Він складається з бензену, заміщеного карбоксиметильними групами (CO2CH3) у положеннях 1 та 4. Оскільки ДМТ є летким, він є проміжним продуктом у деяких схемах повторної переробки ПЕТ, наприклад, із пластикових пляшок.
Гідрування DMT дає диол циклогександиметанол, який є корисним мономером.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в Richard J. Sheehan «Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a26_193
- ↑ Dimethyl Terephthalate (DMT). 2 травня 2013. Архів оригіналу за 7 жовтня 2017. Процитовано 4 травня 2021.
Посилання[ред. | ред. код]
- Постачальник: Teijin Limited https://web.archive.org/web/20150503041344/http://www.teijin.com/products/chemicals/dmt/
- http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0262.htm [Архівовано 4 травня 2021 у Wayback Machine.]
- Національна медична бібліотека США: Банк даних про небезпечні речовини — диметил + терефталат [Архівовано 17 лютого 2017 у Wayback Machine.]