Малвалова кислота
| Малвалова кислота | |
|---|---|
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 503-05-9 |
| PubChem | 10416 |
| KEGG | C08321 |
| ChEBI | 6673 |
| SMILES | CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2-15H2,1H3,(H,19,20) |
| Номер Бельштейна | 1970279 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H32O2 |
| Молярна маса | 280,45 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Малвалова кислота — це циклопропенова жирна кислота, що міститься в олії насіння баобаба[1] і бавовняній олії. Вважається, що циклопропенове кільце є однією з причин аномалій, які розвиваються у тварин, що споживають бавовняну олію.[2] Процеси рафінування, такі як гідрогенізація, можуть видаляти або знищувати малвалову кислоту.
Біосинтез[ред. | ред. код]
Біосинтез малвалової кислоти починається з олеїнової кислоти, 18-вуглецевої мононенасиченої жирної кислоти, з утворенням стеркулової кислоти . Реакція α-окислення видаляє один вуглець з ланцюга, утворюючи 17-вуглецевий ланцюг малвалової кислоти.[3]
Історія[ред. | ред. код]
Вілсон та ін.[4] продемонстрували спільну присутність малвалової кислоти та відповідних циклопропанових кислот у кількох типах насіння. Він припустив, що додавання метилену до олеїнової кислоти призвело до утворення дигідростеркулової кислоти, яка була зроблена ненасиченою з утворенням стеркулової кислоти, і що 8-гептадеценова кислота була аналогічним чином попередником дигідромалвалової кислоти та малвалової кислоти. Сміт і Бу'Лок[5] показали, що в проростках гібіска ланцюги стеркулової та малвалової кислот, але не кільцевий метиленовий вуглець, були отримані з ацетату. Вони показали, що шаблон мічення в малваловій кислоті був таким самим, як і в стеркуловій кислоті, за вирахуванням карбоксильного вуглецю. Вони пояснили вкорочення α-окисленням, що відбувається під час біогенезу малвалової кислоти. Хупер і Лоу[6] продемонстрували, що в гібіска кільцевий метиленовий вуглець у циклопропановій і циклопропеновій кислотах походить від метильної групи метіоніну, і припустили з розподілу мітки, що шлях був таким: олеїнова кислота → дигідростеркулова кислота → стеркулова кислота.[7]
Посилання[ред. | ред. код]
- ↑ Wilkinson, John (2006). Baobab Dried Fruit Pulp – An application for Novel Foods Approval in the EU as a food ingredient. Section 8.4 Cyclopropene Fatty Acids (PDF). с. 30—32. Архів оригіналу (PDF) за 23 квітня 2021. Процитовано 22 травня 2022.
- ↑ Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry, Second Edition. Cengage Learning. с. 207. ISBN 978-0534389512.
- ↑ Dewick, Paul (2009). Medicinal Natural products. с. 46—55. ISBN 9780470741689.
- ↑ Wilson, T. L.; Smith, C. R.; Mikolajczak, K. L. (1961). Characterization of cyclopropenoid acids in selected seed oils. Journal of the American Oil Chemists' Society. 38 (12): 696. doi:10.1007/BF02633058.
- ↑ Smith, G. N.; Bu'Lock, J. D. (1964). Biogenesis of cyclopropene acids. Biochemical and Biophysical Research Communications. 17 (4): 433. doi:10.1016/0006-291X(64)90025-7.
- ↑ Hooper, N. K.; Law, J. H. (1965). Biosynthesis of cyclopropane compounds VII. Synthesis of cyclopropane and cyclopropene fatty acids by seedlings. Biochemical and Biophysical Research Communications. 18 (3): 426—9. doi:10.1016/0006-291X(65)90725-4. PMID 14300760.
- ↑ Yano, I.; Morris, L. J.; Nichols, B. W.; Jams, A. T. (1972). The biosynthesis of cyclopropane and cyclopropene fatty acids in higher plants (Malvaceae). Lipids. 7: 35—45. doi:10.1007/BF02531267.