Метакрилова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Метакрилова кислота
Структурна формула метакрилової кислоти
Назва за IUPAC 2-метилпро-2-енова кислота
Систематична назва 2-метилпропенова кислота
Інші назви метилакрилова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 79-41-4
Номер EINECS 201-204-4
Номер EC 607-088-00-5
ChEBI 25219
RTECS OZ2975000
SMILES CC(=C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
Номер Бельштейна 1719937
Номер Гмеліна 49631
Властивості
Молекулярна формула C6H8O2
Молярна маса 86.09 г/моль
Молекулярна маса 86 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Тпл 16 °C
Ткип 159-163 °C
Розчинність (вода) 89г/л( 20 °C)
Розчинність (Хлороформ) Розчинний(20 °C)
Показник заломлення (nD) 1.4314(20 °C)
Небезпеки
R-фрази R34
S-фрази (S1/2), Шаблон:S15, S26, S45
NFPA 704
2
3
2
Температура спалаху 77°C
Вибухові границі 1,6–8,8 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Акрилова кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метакрилова кислота (2-метилпропенова кислота) — це ненасичена карбонова кислота з хімічною формулою .

Отримання

[ред. | ред. код]

Метакрилова кислота утворюється при окисненні метакролеїну. Метакролеїн отримають окисненням ізобутилену:

Отримання метакрилової кислоти з ізобутилену
Отримання метакрилової кислоти з ізобутилену


Отримання метакрилової кислоти з ацетону
Отримання метакрилової кислоти з ацетону

Метакрилова кислота також може бути отримата з ацетону. Спочатку він приєднує ціановодень. При взаємодії ацетоціангідриду, що утворився, з водою у присутності сульфатної кислоти (вона приєднує до себе аміак, який утворюються у реації) утворюється гідроксиізобутиратна кислота, яка здатна до дегідратації з утворенням метакрилової кислоти.

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Метакрилова кислота є одноосновною кислотою. З основами утворює солі, а зі спиртами — естери:

Метакрилова кислота, як і її естери, легко полімеризується у присутності органічних пероксидів.

Поліметакрилова кислота

Це відбувається внаслідок розриву одного зв'язку, що входив до складу подвійного зв'язку.

Також може окиснюватися. Внаслідок окиснення може утворюватися 2,3-дигідроксипропанова кислота (реакція Вагнера) або відбувається розрив подвійного зв'язку.

Посилання

[ред. | ред. код]

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methacrylic-acid

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0917.HTM

https://chemdb.net/ru/compound/wERmWD1yDM/

Література

[ред. | ред. код]

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.