Стафілоксантин
| Стафілоксантин | |
|---|---|
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 71869-01-7 |
| KEGG | C16148 |
| ChEBI | 71690 |
| SMILES | O=C(OC1OC(COC(=O)CCCCCCCCCCC(C)CC)C(O)C(O)C1O)C(=CC=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C=CC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C51H78O8/c1-10-39(4)26-17-15-13-11-12-14-16-18-36-46(52)57-37-45-47(53)48(54)49(55)51(58-45)59-50(56)44(9)35-24-34-43(8)33-23-31-41(6)28-20-19-27-40(5)30-22-32-42(7)29-21-25-38(2)3/h19-20,22-25,27-28,30-35,39,45,47-49,51,53-55H,10-18,21,26,29,36-37H2,1-9H3/b20-19+,30-22+,31-23+,34-24+,40-27+,41-28+,42-32+,43-33+,44-35+/t39?,45-,47-,48+,49-,51+/m1/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C51H78O8 |
| Молярна маса | 819,16 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Стафілоксантин — каротиноїдний пігмент, який виробляється більшістю штамів золотистого стафілокока, і відповідає за характерний золотистий колір колоній на чашках Петрі. Саме завдяки стафілоксантину золотистий стафілокок (S. aureus) отримав свою назву. Стафілоксантин діє як фактор вірулентності. Він має антиоксидантну дію, яка допомагає бактерії витримати токсичну дію активних форм кисню, які виробляються як спосіб антибактеріального захисту клітинами імунної системи.[1]
Якщо порівнювати звичайний штам S. aureus зі штамом, у якоми відсутній стафілоксантин, пігментований штам дикого типу краще витримує дію таких окисників як перекис водню. Бактерії що належать до цих двох штамів також піддавалися дії нейтрофілів людини. Бактерії у яких був відсутній пігмент швидко гинули, тоді як нормальні бактерії були набагато стійкішими. У мишиній моделі інфекції, пігментовані штами створювали затяжні гнійники. В той же час, рани з непігментованими штамами швидко загоюються. Ці тести дозволяють припустити, що стафілоксантин може бути ключовим у здатності S. aureus протистояти антибактеріальному арсеналу клітин імунної системи.
Хімічні препарати які інгібують біосентез стафілоксантину можуть послабити бактерію та підсилити її сприйнятливість до антибіотиків.[2] Через подібність у шляхах біосинтезу стафілоксантину та холестерину людини, було показано, що препарат, розроблений у рамках терапії, що знижує рівень холестерину, блокує пігментацію S. aureus та прогресування хвороби у мишиній моделі інфекції.[3]
Список літератури[ред. | ред. код]
- ↑ Clauditz A, Resch A, Wieland KP, Peschel A, Götz F (August 2006). Staphyloxanthin plays a role in the fitness of Staphylococcus aureus and its ability to cope with oxidative stress. Infection and Immunity. 74 (8): 4950—3. doi:10.1128/IAI.00204-06. PMC 1539600. PMID 16861688.
- ↑ Liu GY, Essex A, Buchanan JT, Datta V, Hoffman HM, Bastian JF, Fierer J, Nizet V (2005). Staphylococcus aureus golden pigment impairs neutrophil killing and promotes virulence through its antioxidant activity. J Exp Med. 202 (2): 209—15. doi:10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID 16009720.
- ↑ Liu CI, Liu GY, Song Y, Yin F, Hensler ME, Jeng WY, Nizet V, Wang AH, Oldfield E (2008). A cholesterol biosynthesis inhibitor blocks Staphylococcus aureus virulence. Science. 319 (5868): 391—94. doi:10.1126/science.1153018. PMC 2747771. PMID 18276850.