4-толуїдин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 4-метиламілін
Систематична назва ІЮПАК 4-метиланілін
Інші назви

4-толуїдин, пара-толуїдин

Хімічна формула C7H9N
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 106-49-0
PubChem 7813
EINECS 203-403-1
InChI 1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3
SMILES CC1=CC=C(C=C1)N


Властивості
Молярна маса 107,16 г/моль [1][2]
Агрегатний стан

Тверда речовина [1][2]

Густина

0,96 г/см3[1] ―1,05 г/см3[2] (20 °C)

Температура плавлення

44 °C[1]―45 °C[2]

Температура кипіння

200 °C[2]

Температура самозаймання

482 °C[1]

Тиск насиченої пари

38,1 Pa (25 °C)[2]

Розчинність

7,5 г/л (H2O, 20 °C)[2]

Термодинамічні властивості
ΔcH298

4013 кДж/моль-1[1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301+H311+H331, H317, H319, H351, H410
P-фрази P: P273, P280, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P305+P351+P338
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

336 мг/кг (орально, пацюк)[2]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


4-толуїдин (пара-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів.[1] За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою кристалічною масою, що набуває червоно-коричневого кольору на світлі чи повітрі з винним запахом.[2]

Отримання

[ред. | ред. код]

4-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 4-нітротолуену.[1]

При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуенуу та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.[1]

При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.[1]

При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.[1]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.[1]

Використання

[ред. | ред. код]

4-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також триарилметанових барвників. Метилювання дає N,N-диметил-4-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.[1]

Токсичність

[ред. | ред. код]

4-толуїдин токсичний. Подразнює слизові оболонки, пошкоджує функції крови. Підозрюється в канцерогенності.[2]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в г д е ж и к л м н п Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 20 квітня 2022.
  2. а б в г д е ж и к л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 20 квітня 2022.