Гексафенілетан: відмінності між версіями
Sigors (обговорення | внесок) Створена сторінка: '''Гексафенілетан''' — гіпотетична органічна сполука, що складається з етанового ядра з шістьма фенільними замісниками. Усі спроби його синтезу виявилися безуспішними.<ref>{{cite book | title = Modeling Marvels | pages = 115–129 | dat... |
(Немає відмінностей)
|
Версія за 07:05, 28 листопада 2023
Гексафенілетан — гіпотетична органічна сполука, що складається з етанового ядра з шістьма фенільними замісниками. Усі спроби його синтезу виявилися безуспішними.[1] Спочатку вважалося, що вільний радикал тритил, Ph3C · , димеризується з утворенням гексафенілетану. Однак перевірка ЯМР-спектру цього димеру показує, що він насправді є несиметричним видом, а не димером Гомберга.
Проте вдалося синтезувати заміщену похідну гексакис(3,5-ди-трет-бутилфеніл)етан. Вона характеризується дуже великою довжиною зв'язку C–C 167 пм між центральними атомами вуглецю порівняно з типовими одинарними зв’язками (154 пм). Вважається, що взаємодія дисперсійних сил між трет-бутиловими замісниками є ключовими факторами стабільності цієї стеріо складної молекули.[2]
Примітки
- ↑ Lewars, Errol G. (2008). Chapter 8: Hexaphenylethane. Modeling Marvels. Springer. с. 115—129. ISBN 9781402069734.
- ↑ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. Chemical Science (англ.). 8 (1): 405—410. doi:10.1039/C6SC02727J. PMC 5365070.