Органічні сполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Органі́чні сполу́ки — клас сполук, в склад яких входить сполука Карбон (за винятком карбідів, карбонатної кислоти, карбонатів, оксидів Карбону і ціанідів). Окрім Карбону, вони майже завжди містять Гідроген, досить часто — Оксиген, Нітроген та галогени, рідше Фосфор, Сульфур та інші елементи. В органічних сполуках Карбон завжди виявляє валентність IV.

Загальна характеристика[ред.ред. код]

Наука, що займається вивченням органічних сполук, називається органічна хімія. Велика кількість цих сполук, такі як білки, ліпіди та вуглеводи, також відіграють надзвичайно важливу роль у біохімії.

Чіткої межі між органічними та неорганічними сполуками не існує. Наприклад, мурашина кислота (перший представник карбонових кислот) є органічною, проте її ангідрид, монооксид карбону, є неорганічним.

Термін «органічний» зумовлений історичними причинами і походить з XIX століття, коли помилково вважалося, що органічні сполуки можуть утворюватися тільки в живих організмах. Зараз більшість органічних сполук виробляється штучним шляхом.

Опис складу, хімічних та фізичних властивостей[ред.ред. код]

До органічних сполук належать не тільки природні речовини, які отримуються при розвитку рослин, або в результаті життєдіяльності тварин, але і багато штучно отриманих в лабораторії речовин. До складу органічних молекул органічних речовин поруч з вуглецем входять деякі хімічні елементи. Це насамперед водень, кисень, азот, сірка, галогени і фосфор. Інші елементи рідко зустрічаються в органічних сполуках; органічні речовини, які містять благородні гази, невідомі. Незважаючи на незначну кількість елементів, які входять до складу неорганічних сполук, кількість органічних сполук набагато переважає кількість неорганічних. Сьогодні відомо понад сім мільйонів органічних речовин.

Однією з важливих особливостей органічних сполук, яка накладає відбиток на всю хімічну поведінку, є характер зв'язків між атомами в їх молекулах. У переважній більшості випадків ці зв'язки мають яскраво виражений ковалентний характер. Тому органічні сполуки, як правило, не дисоціюють на йони і порівняно повільно взаємодіють один з одним. Тоді як реакції між електролітами в розчинах протікають майже миттєво, час, необхідний для завершення тієї або іншої реакції між органічними речовинами, звичайно вимірюється годинами, а іноді і днями. От чому в органічній хімії велике значення має застосування різних каталізаторів. Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості. Якщо ж вести нагрівання при доступі повітря або у присутності окисників, то органічні речовини згорають, причому вуглець і водень що входять до їх складу цілком перетворюються на двоокис вуглецю і воду, а азот звичайно виділяється у вільному стані. На цьому заснований елементний аналіз органічних речовин: вміст вуглецю і водню в згорілій речовині визначають за кількістю двоокису вуглецю і води, які утворилися, азот, що виділився, вимірюють безпосередньо, а вміст кисню встановлюють за різницею між вагою згорілої речовини і вагою решти елементів, що містилися в ньому. Дані аналізу і визначення молекулярної ваги дозволяють вивести молекулярну формулу органічної речовини. Проте на відміну від неорганічних сполук молекулярна формула органічної речовини ще не дає уявлення ні про його характер, ні про його властивості. Річ у тому, що відомо дуже багато органічних сполук, які мають однаковий склад і однакову молекулярною вагу, але абсолютно різні фізичні і навіть хімічні властивості. Це явище, широко поширене серед органічних сполук, одержало назву ізомерії, а речовини, що відповідають одній і тій же молекулярній формулі, але відрізняються за своїми властивостями, називаються ізомерами. Пояснення різних випадків ізомерії дає теорія будови органічних сполук, створена в шестидесятих роках позаминулого сторіччя Бутлеровим, згідно з якою властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, як вважали раніше, але і внутрішньою будовою молекул, певним порядком з'єднаних між собою атомів, утворюючих молекулу. Цей внутрішній устрій Бутлеров назвав «хімічною будовою». Особливо важливою була ідея Бутлерова про те, що атоми, з'єднуючись хімічно в певній послідовності відповідно до їх валентності, взаємно впливають один на одного таким чином, що частково змінюється їх власна природа, їх «хімічний зміст». Вчення Бутлерова про хімічну будову молекул складають теоретичну основу органічної хімії.


Класифікація[ред.ред. код]

Сучасна класифікація органічних сполук ґрунтується на наступних положеннях:

  • Атоми в молекулах сполучені один з одним в певній послідовності. Зміна цієї послідовності приводить до утворення нової речовини з новими властивостями.
  • Поєднання атомів відбувається відповідно до їх валентності. Валентності всіх атомів в молекулі взаємно насичені. Вільних валентностей у атомів в молекулах не залишається.
  • Властивості речовин залежать від їх «хімічної будови», тобто від порядку поєднання атомів в молекулах і характеру їх взаємного впливу. Найбільш сильно впливають атоми, безпосередньо пов'язані один з одним. Тому молекули, що мають однакові угрупування атомів, володіють подібними властивостями.
  • Вуглець — чотиривалентний. Кожен атом вуглецю має чотири одиниці валентності, за рахунок яких він може приєднувати до себе інші атоми або атомні групи.
  • Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи «ланцюги» атомів, або «вуглецевий скелет» молекули.

Відповідно до будови вуглецевого ланцюга всі органічні сполуки підрозділяються на три великі групи.

  • Сполуки з відкритим ланцюгом атомів вуглецю, звані також ациклічними сполуками або з жирного ряду, оскільки до них відносяться жири і близькі до жирів речовини. Залежно від характеру зв'язків атомів вуглецю в «ланцюгах» ці сполуки ділять на насичені, такі, що містять в молекулах тільки прості зв'язки, і ненасичені, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.
  • Сполуки із замкнутим ланцюгом атомів вуглецю, або карбоциклічні сполуки. Вони утворюють дві підгрупи:
    • сполуки ароматичного ряду, кільця, що характеризуються наявністю у складі їх молекули шести атомів вуглецю з особливим чергуванням простих і подвійних зв'язків; таке кільце знаходиться в молекулі бензолу і називається бензольним кільцем;
    • аліциклічні сполуки — карбоциклічні сполуки, які розрізняють за кількістю атомів вуглецю в циклі і за характером зв'язків між цими атомами.
  • Гетероциклічні сполуки. Гетероциклічними називають сполуки, кільця яких окрім атомів вуглецю містять також атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки тощо).

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що відносяться до класу вуглеводнів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами.

Якщо в молекулі речовини є декілька різних функціональних груп, то така речовина називається сполукою із змішаними функціями.

Насиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є тільки прості (одинарні) зв'язки. Простим представником насичених вуглеводнів є метан СН4.

Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.

Класифікація за хімічною будовою[ред.ред. код]

За хімічною будовою поділяють на ациклічні і циклічні.

Ациклічні — це вуглеводні з відкритим ланцюгом атомів (аліфатичні, або сполуки жирного ряду). В свою чергу вони поділяються на насичені і ненасичені. Насичені — це вуглеводні із загальною формулою СпН2n+2 (парафіни, або алкани). Атоми вуглецю в цих сполуках пов'язані між собою і з атомами водню простими (одинарними) зв'язками: С-С і С-Н. Ненасичені — це вуглеводні із загальною формулою СпН2n (олефіни); СпН2n-2 (ацетиленові або дієнові), СпН2n-4, СпН2n-6 і т. д. Олефінові вуглеводні містять подвійний (олефіновий) зв'язок С=С, ацетиленові — потрійний зв'язок С ≡ С, дієнові — два подвійних зв'язки.

Циклічні — це сполуки із замкненим (кільцевим, або циклічним) ланцюгом атомів. Вони поділяються на ізоциклічні і гетероциклічні. Ізоциклічні — це вуглеводні із замкненим ланцюгом атомів вуглецю. До них належать:

  • аліциклічні, або поліметиленові (циклопарафіни і їх похідні);
  • ароматичні сполуки (бензол, нафталін і їх похідні). В циклічну систему гетероциклічних сполук, крім атомів вуглецю, входять атоми інших елементів (наприклад, кисню, азоту, сірки).

Вуглеводні СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2 і т. д. утворюють гомологічні ряди, в яких кожний подальший член ряду відрізняється від попереднього на групу СН2 (гомологічна різниця). При заміщенні в гомологічних рядах вуглеводнів одного або декількох атомів водню функціональними групами: Х (будь-який галоген), ОН, NH2, NO2, СООН і т. д. відповідно утворюються гомологічні ряди галогенопохідних RX, спиртів ROH, амінів RNH2, нітросполук RNO2, кислот RCOOH і т. д., де R — замісник (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2 і т. д.).

До найважливіших класів похідних вуглеводнів належать: галогенопохідні, спирти, ефіри, альдегіди та кетони, органічні кислоти, сірчисті сполуки (тіоспирти, тіоефіри, сульфокислоти), аміни та їх аналоги — фосфіни, арсини, стибіни, бісмутини, металоорганічні сполуки.

Номенклатурні системи назв органічних речовин[ред.ред. код]

Речовини органічні.JPG

Для найменування окремих органічних сполук користуються різними номенклатурними системами. Широко застосовуються льєжські правила і номенклатура IUPAC. Поширені тривіальна, раціональна і женевська системи номенклатури.

За найбільш старою, тривіальною номенклатурою назви органічних сполук носять випадковий характер, наприклад: болотяний газ, мурашиний спирт, бурштинова кислота і т. д. Такі назви не дають уявлення про будову сполук, і тому тривіальна система не задовольняє вимог теорії і практики органічної хімії. Раціональна і женевська номенклатури основані на принципах наукової систематики органічних сполук: назва речовини дається відповідно до її хімічної будови.

За раціональною номенклатурою в основу найменувань органічних речовин покладені назви найпростіших (перших) сполук того або іншого гомологічного ряду. Складніші сполуки розглядаються як похідні найпростіших, в яких атоми водню заміщені замісниками.

Женевська номенклатура[ред.ред. код]

Згідно з женевською номенклатурою основою найменування є назва нормального вуглеводню, що містить те ж число атомів вуглецю, що і найдовший (або найскладніший) безперервний ланцюг вуглецевих атомів в даній сполуці. Початок нумерації головного ланцюга визначається передусім вуглеводневими замісниками, назви яких ставлять перед коренем слова. У разі однакового положення двох замісників перевага віддається замісникові з меншим числом атомів вуглеводню. Кратні зв'язки, що позначаються закінченням -ен або суфіксом -ен- (подвійний зв'язок) або -ин(ін) (потрійний зв'язок) замість -ан у насиченого вуглеводню, займають друге місце при визначенні порядку нумерації, причому перевага надається потрійному зв'язку. Наступні місця належать функціональним кисневим або сірчаним групам і азотним групам, позначення яких відповідно ставляться в кінці слова і перед назвою вуглеводневих замісників. Останнє за значенням місце при визначенні початку нумерації належить нефункціональним замісникам (галогенам, нітрозо-, нітро-, азидогрупам), позначення яких ставлять на самому початку назви органічної сполуки. Порядок розташування назв нефункціональних замісників зворотний до їх старшинства при визначенні нумерації. Цифрами позначають положення бічних ланцюгів, груп або кратних зв'язків в головному вуглеводневому ланцюгу; грецькими (іноді латинськими) числівниками — число однакових замінних груп або кратних зв'язків. Приклади: При найменуванні сполук із замкненим ланцюгом атомів загальні принципи женевської номенклатури залишаються незмінними, але є ряд особливостей.

Джерела[ред.ред. код]

  • Гупало О. П., Тушницький О. П. Органічна хімія. — К.: Знання, 2010. — 431 с. — ISBN 978-966-346-414-5.
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Л.: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-615-235-5.
  • Опейда Й., Швайка О. Глосарій термінів з хімії. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

Посилання[ред.ред. код]