Реакція Прилежаєва

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році.

Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану[1]):

Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник:

Нині поширення набула магнієва сіль пероксофталевої кислоти — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками[2]:

(вихід триметилоксирану — 98%)

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Ли, 2006, с. 282.
  2. Травень, 2004, с. 279.

Джерела[ред. | ред. код]

  • Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 282. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
  • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 279. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 213. — ISBN 966-7065-87-4.