Циклізація Борше–Дрекзеля
Циклізація Борше–Дрекселя — хімічна реакція, що використовується для синтезу тетрагідрокарбазолів шляхом кислотно каталізованої циклізації циклогексанонових арилгідразонів. Вперше реакцію описали Едмунд Дрекзель у 1888 р.[1] та Вальтер Борше у 1908 р.[2]
Циклізація Борше–Дрекзеля є центральним етапом синтезу карбазолу Борше-Дрекзеля, де на першому етапі фенілгідразин конденсується з циклогексаноном з утворенням циклогексанону фенілгідразону, а на останньому етапі отриманий тетрагідрокарбазол окислюється до самого карбазолу.
Механізм[ред. | ред. код]
Рекцію описано у літературі[3] як таку, що протікає подібно до синтезу індолу за Фішером.
Тут переніс протонів, каталізований кислотою, спочатку перетворює циклогексанон фенілгідразон 1 у проміжний продукт 2. Згодом відбувається сигматропна реакція, викликана теплом, з утворенням речовини 3, яка протонується і циклізується у 4. Виведення аміаку призводить до кінцевого продукту — тетрагідрокарбазолу 5.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. J. Prakt. Chem. (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105.
- ↑ W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1–2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ↑ Lie, J. J. (2009). Name Reactions. Springer. с. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.