5-Фторвілардіїн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
5-Фторвілардіїн
5-Fluorowillardiine.png
Stereo, Kekulé, skeletal formula of a minor 5-fluorowillardiine ((2S)-2-amino)
Інші назви 2-Amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 140187-23-1
PubChem 1299
DrugBank DB02966
Назва MeSH 5-Fluorowillardiine
ChEBI CHEBI:299497
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C7H8FN3O4
Молярна маса 217,15 г/моль
Молекулярна маса 217,049883964 г/моль
Кислотність (pKa) 2,118
Основність (pKb) 11,879
Ізоелектрична точка 4.28
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

5-Фторвілардіїн — селективний агоніст АМРА-рецептора[1][2][3]; також здатний активувати каїнатний рецептор, але в цьому випадку має набагато більше значення EC50 (тобто, меншу активність)[4]. За своєю природою дана речовина є ексайтотоксичним нейротоксином, тому рідко використовується в дослідах in vivo, але досить часто — в дослідах in vitro, якщо необхідна селективна активація АМРА-рецепторів[5][6][7].

Речовина може існувати в формі двох ізомерів:

  • (2R) або D
  • (2S) або L

Посилання[ред.ред. код]

  1. Patneau, DK; Mayer, ML; Jane, DE; Watkins, JC (1992). «Activation and desensitization of AMPA/kainate receptors by novel derivatives of willardiine». Journal of Neuroscience 12 (2). с. 595–606. PMID 1371315. 
  2. Hawkins, LM; Beaver, KM; Jane, DE; Taylor, PM; Sunter, DC; Roberts, PJ (1995). «Characterization of the pharmacology and regional distribution of (S)-3H-5-fluorowillardiine binding in rat brain». British journal of pharmacology 116 (3). с. 2033–9. PMC 1908955. PMID 8640342. 
  3. Lunn, ML; Ganakas, AM; Mercer, LD; Lawrence, AJ; Beart, PM (1996). «Localisation and properties of AMPA-insensitive kainate sites: receptor autoradiography and gene expression in rat brain». Neuroscience letters 204 (1–2). с. 121–4. doi:10.1016/0304-3940(96)12335-1. PMID 8929993. 
  4. Larm, JA; Cheung, NS; Beart, PM (1996). «(S)-5-fluorowillardiine-mediated neurotoxicity in cultured murine cortical neurones occurs via AMPA and kainate receptors». European journal of pharmacology 314 (1–2). с. 249–54. doi:10.1016/S0014-2999(96)00633-4. PMID 8957243. 
  5. Jensen, RJ (1999). «Responses of directionally selective retinal ganglion cells to activation of AMPA glutamate receptors». Visual neuroscience 16 (2). с. 205–19. PMID 10367956. 
  6. Olivera, S; Rodriguez-Ithurralde, D; Henley, JM (2001). «Regional localization and developmental profile of acetylcholinesterase-evoked increases in 3H-5-fluorowillardiine binding to AMPA receptors in rat brain». British journal of pharmacology 133 (7). с. 1055–62. doi:10.1038/sj.bjp.0704167. PMC 1572873. PMID 11487516. 
  7. Kessler, M; Arai, AC (2006). «Use of 3Hfluorowillardiine to study properties of AMPA receptor allosteric modulators». Brain research 1076 (1). с. 25–41. doi:10.1016/j.brainres.2005.09.024. PMID 16256076.