5-Фторвілардіїн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
5-Фторвілардіїн
5-Fluorowillardiine.png
Stereo, Kekulé, skeletal formula of a minor 5-fluorowillardiine ((2S)-2-amino)
Інші назви 2-Amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 140187-23-1
PubChem 1299
DrugBank DB02966
Назва MeSH 5-Fluorowillardiine
ChEBI CHEBI:299497
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C7H8FN3O4
Молярна маса 217,15 г/моль
Молекулярна маса 217,049883964 г/моль
Кислотність (pKa) 2,118
Основність (pKb) 11,879
Ізоелектрична точка 4.28
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

5-Фторвілардіїн — селективний агоніст АМРА-рецептора[1][2][3]; також здатний активувати каїнатний рецептор, але в цьому випадку має набагато більше значення EC50 (тобто, меншу активність)[4]. За своєю природою дана речовина є ексайтотоксичним нейротоксином, тому рідко використовується в дослідах in vivo, але досить часто — в дослідах in vitro, якщо необхідна селективна активація АМРА-рецепторів[5][6][7].

Речовина може існувати в формі двох ізомерів:

  • (2R) або D
  • (2S) або L

Посилання[ред.ред. код]

  1. Activation and desensitization of AMPA/kainate receptors by novel derivatives of willardiine // Journal of Neuroscience, 12 (1992) (2) С. 595–606. — PMID:1371315.
  2. Characterization of the pharmacology and regional distribution of (S)-3H-5-fluorowillardiine binding in rat brain // British journal of pharmacology, 116 (1995) (3) С. 2033–9. — PMID:8640342.
  3. Localisation and properties of AMPA-insensitive kainate sites: receptor autoradiography and gene expression in rat brain // Neuroscience letters, 204 (1996) (1–2) С. 121–4. — DOI:10.1016/0304-3940(96)12335-1. — PMID:8929993.
  4. (S)-5-fluorowillardiine-mediated neurotoxicity in cultured murine cortical neurones occurs via AMPA and kainate receptors // European journal of pharmacology, 314 (1996) (1–2) С. 249–54. — DOI:10.1016/S0014-2999(96)00633-4. — PMID:8957243.
  5. Responses of directionally selective retinal ganglion cells to activation of AMPA glutamate receptors // Visual neuroscience, 16 (1999) (2) С. 205–19. — PMID:10367956.
  6. Regional localization and developmental profile of acetylcholinesterase-evoked increases in 3H-5-fluorowillardiine binding to AMPA receptors in rat brain // British journal of pharmacology, 133 (2001) (7) С. 1055–62. — DOI:10.1038/sj.bjp.0704167. — PMID:11487516.
  7. Use of 3Hfluorowillardiine to study properties of AMPA receptor allosteric modulators // Brain research, 1076 (2006) (1) С. 25–41. — DOI:10.1016/j.brainres.2005.09.024. — PMID:16256076.