5-Метилцитозин: відмінності між версіями

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
[перевірена версія][очікує на перевірку]
Вилучено вміст Додано вміст
Bluelink 1 book for Перевірність (20220301sim)) #IABot (v2.0.8.6) (GreenC bot
Немає опису редагування
Рядок 22: Рядок 22:
}}
}}
}}
}}
'''5-Метилцитозин'''&nbsp;— [[метилювання|метильована]] форма [[цитозин]]у, в якому [[метильна група]] додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в [[нуклеїнові кислоти|нуклеїнових кислотах]].<ref>{{cite journal |author= Hotchkiss RD |year=1948|title= The quantitative separation of purines, pyrimidines and nucleosides by paper chromatography|url= https://archive.org/details/sim_journal-of-biological-chemistry_1948-08_175_1/page/315 |journal=J Biol Chem|volume=175 |issue=1|pages=315–332|pmid=18107446}}</ref> Після семи десятиліть, було з'ясовано, що він часто буває присутній у різних молекулах [[РНК]], хоча його функція точно невідома.<ref>{{cite journal |author= Squires JE, Patel HR, Nousch M, Sibbritt T, Humphreys DT, Parker BJ, Suter CM, Preiss T.|year=2012|title= [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3367185/ Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA]|journal=Nucleic Acids Res|volume=40 |issue=11|pages=5023-5033|pmid=22344696|doi=10.1093/nar/gks144}}</ref>
'''5-Метилцитозин'''&nbsp;— [[метилювання|метильована]] форма [[цитозин]]у, в якому [[метильна група]] додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в [[нуклеїнові кислоти|нуклеїнових кислотах]].<ref>{{cite journal |author= Hotchkiss RD |year=1948|title= The quantitative separation of purines, pyrimidines and nucleosides by paper chromatography|url= https://archive.org/details/sim_journal-of-biological-chemistry_1948-08_175_1/page/315 |journal=J Biol Chem|volume=175 |issue=1|pages=315–332|pmid=18107446}}</ref> Ця епігенетична модифікація є ключовим гравцем у регуляції [[Ген|генів]] і бере участь у різних біологічних процесах.

== Біологічне значення ==

* '''[[Епігенетика|Епігенетичне]] регулювання''': 5-метилцитозин є критично важливим компонентом [[метилювання ДНК]], яке є фундаментальним епігенетичним механізмом, залученим до придушення [[Експресія генів|експресії генів]], [[Геном|геномної]] стабільності та [[Диференціація клітин|клітинної диференціації]].<ref>{{Cite news|title=Epigenetic regulatory functions of DNA modifications: 5-methylcytosine and beyond|url=http://www.epigeneticsandchromatin.com/content/8/1/24|work=Epigenetics & Chromatin|date=2015-12|accessdate=2023-10-12|issn=1756-8935|pmc=PMC4507326|pmid=26195987|doi=10.1186/s13072-015-0016-6|volume=8|issue=1|language=en|first=Achim|last=Breiling|first2=Frank|last2=Lyko}}</ref><ref>{{Cite news|title=Epigenetics of Modified DNA Bases: 5-Methylcytosine and Beyond|url=https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fgene.2018.00640/full|work=Frontiers in Genetics|date=2018-12-18|accessdate=2023-10-12|issn=1664-8021|pmc=PMC6305559|pmid=30619465|doi=10.3389/fgene.2018.00640|volume=9|first=Suresh|last=Kumar|first2=Viswanathan|last2=Chinnusamy|first3=Trilochan|last3=Mohapatra}}</ref>
* '''Експресія генів''': 5-метилцитозин може пригнічувати [[Транскрипція (біологія)|транскрипцію]] генів, коли вони розташовані в областях [[Промотор (біологія)|промоторів]] генів, інгібуючи зв’язування [[Фактори транскрипції|факторів транскрипції]], тим самим впливаючи на регуляцію експресії генів.<ref>{{Cite news|title=New themes in the biological functions of 5‐methylcytosine and 5‐hydroxymethylcytosine|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/imr.12242|work=Immunological Reviews|date=2015-01|accessdate=2023-10-12|issn=0105-2896|pmc=PMC6691509|pmid=25510270|doi=10.1111/imr.12242|pages=36–49|volume=263|issue=1|language=en|first=Erika L.|last=Moen|first2=Christopher J.|last2=Mariani|first3=Hayley|last3=Zullow|first4=Meselle|last4=Jeff‐Eke|first5=Edward|last5=Litwin|first6=John N.|last6=Nikitas|first7=Lucy A.|last7=Godley}}</ref>


== Примітки ==
== Примітки ==

Версія за 08:43, 12 жовтня 2023

5-Метилцитозин
Систематична назва 4-аміно-5-метил-
3H-піримідин-2-один
Ідентифікатори
Номер CAS 554-01-8
PubChem 65040
Номер EINECS 209-058-3
KEGG C02376
Назва MeSH 5-Methylcytosine
ChEBI 27551
SMILES CC1=C(NC(=O)N=C1)N
InChI InChI=1S/C5H7N3O/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9)
Номер Бельштейна 120387
Властивості
Молекулярна формула C5H7N3O
Молярна маса 125,129 г/моль
Густина Густина
Тпл 360—365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

5-Метилцитозин — метильована форма цитозину, в якому метильна група додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в нуклеїнових кислотах.[1] Ця епігенетична модифікація є ключовим гравцем у регуляції генів і бере участь у різних біологічних процесах.

Біологічне значення

Примітки

  1. Hotchkiss RD (1948). The quantitative separation of purines, pyrimidines and nucleosides by paper chromatography. J Biol Chem. 175 (1): 315—332. PMID 18107446.
  2. Breiling, Achim; Lyko, Frank (2015-12). Epigenetic regulatory functions of DNA modifications: 5-methylcytosine and beyond. Epigenetics & Chromatin (англ.). Т. 8, № 1. doi:10.1186/s13072-015-0016-6. ISSN 1756-8935. PMC 4507326. PMID 26195987. Процитовано 12 жовтня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  3. Kumar, Suresh; Chinnusamy, Viswanathan; Mohapatra, Trilochan (18 грудня 2018). Epigenetics of Modified DNA Bases: 5-Methylcytosine and Beyond. Frontiers in Genetics. Т. 9. doi:10.3389/fgene.2018.00640. ISSN 1664-8021. PMC 6305559. PMID 30619465. Процитовано 12 жовтня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  4. Moen, Erika L.; Mariani, Christopher J.; Zullow, Hayley; Jeff‐Eke, Meselle; Litwin, Edward; Nikitas, John N.; Godley, Lucy A. (2015-01). New themes in the biological functions of 5‐methylcytosine and 5‐hydroxymethylcytosine. Immunological Reviews (англ.). Т. 263, № 1. с. 36—49. doi:10.1111/imr.12242. ISSN 0105-2896. PMC 6691509. PMID 25510270. Процитовано 12 жовтня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)