Бутиллітій: відмінності між версіями
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
[перевірена версія] | [перевірена версія] |
Вилучено вміст Додано вміст
Sigors (обговорення | внесок) Немає опису редагування |
Sigors (обговорення | внесок) Немає опису редагування |
||
Рядок 27: | Рядок 27: | ||
| C=4 | H=9 | Li=1 |
| C=4 | H=9 | Li=1 |
||
| Appearance = безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
| Appearance = безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
||
| Density = 0.68 г/см<sup>3</sup> (розчин в гексані, |
| Density = 0.68 г/см<sup>3</sup> (розчин в гексані, визначається розчинником) |
||
| Solubility = бурхливо реагує з водою |
| Solubility = бурхливо реагує з водою |
||
| SolubleOther = [[Diethyl ether]], [[cyclohexane]] |
| SolubleOther = [[Diethyl ether]], [[cyclohexane]] |
||
Рядок 53: | Рядок 53: | ||
}} |
}} |
||
}} |
}} |
||
'''Бутиллі́тій''' — [[металоорганічні сполуки|металоорганічна сполука]], що використовується як ініціатор [[полімеризація|полімеризації]], а також як реагент в органічному синтезі. |
'''Бутиллі́тій''' ('''н-бутиллітій''' <chem>C4H9Li</chem>) — [[металоорганічні сполуки|металоорганічна сполука]], що використовується як ініціатор [[полімеризація|полімеризації]], а також як реагент в органічному синтезі. |
||
== Отримання == |
== Отримання == |
||
Отримують н-бутиллітій реакцією [[1-бромбутан]]у або [[1-хлорбутан]]у з металевим літієм:<ref name=Brandsma>{{cite book |author1=Brandsma, L. |author2=Verkruijsse, H. D. | title = Preparative Polar Organometallic Chemistry I | publisher = [[Springer-Verlag]] | location = Berlin | year = 1987 | isbn = 3-540-16916-4}}.</ref> |
|||
: <chem>2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX(X=Cl, Br)</chem> |
: <chem>2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX(X=Cl, Br)</chem> |
||
Версія за 09:31, 31 грудня 2023
n-Бутиллітій | |
---|---|
Назва за IUPAC | n-Бутиллітій, |
Інші назви | Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 109-72-8 |
PubChem | 61028 |
Номер EINECS | 203-698-7 |
ChEBI | 51469 |
SMILES | CCCC[Li] |
InChI | 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 1209227 |
Номер Гмеліна | 1846 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H9Li |
Молярна маса | 64,06 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
Густина | 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником) |
Тпл | −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K) |
Ткип | розкладається |
Розчинність (вода) | бурхливо реагує з водою |
Розчинність | Diethyl ether, cyclohexane |
Кислотність (pKa) | 50[1] |
Структура | |
Геометрія | В розчині може бути у формі тетрамеру |
Небезпеки | |
Головні небезпеки | може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH |
NFPA 704 | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.
Отримання
Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:[2]
Хімічні властивості
Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.
Як основа
Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями[3]
Як карбаніон
Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:
Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:
- BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu
Обмін галогенів на метал
- BuLi + RCl → BuCl + RLi
Примітки
- ↑ Bernier, David. Some useful pKa values. Org@Work. Архів оригіналу за 9 May 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
- ↑ Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
- ↑ Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393