2C-B

2C-B
Назва за IUPAC	4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін
Інші назви	Нексус, Венус, Сибір
Ідентифікатори
Номер CAS	66142-81-2
PubChem	98527
Номер EINECS	636-275-4
DrugBank	DB01537
KEGG	C22775
ChEBI	189669
SMILES	COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br
InChI	InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
Номер Бельштейна	4863873
Властивості
Молекулярна формула	C10H14BrNO2
Молярна маса	260,13 г/моль
Фармакологія
Метаболізм	Печінка
Шляхи введення	Перорально, Сублінгвально, Парентально, Інтерназально
Небезпеки
ЛД50	>100mg
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2C-B або 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін (сленгова назва «Сибір»), відомий психоделік сімейства 2С. Вперше синтезований Олександром Шульгіном в 1974 році. В його книзі PiHKAL, вказана доза 12-24 мг. 2C-B продається у вигляді білого порошку інколи спресованого в таблетки або желатинові капсули. Наркотик зазвичай вживають перорально, проте можливе також інтерназальне та інгаляційне застосування.

Історія

2C-B вперше отриманий з 2,5-диметиорксибензальдегіду Олександром Шульгіном в 1974 році. Спочатку його використовували у психіатрії як допоміжний препарат під час терапії. Його визнали одним з найкращих препаратів для цього застосування через невелику тривалість ефектів, практичну відсутність абстинентного синдрому та побічних ефектів. Незабаром після того, як препарат став популярним в медичній практиці, його почали використовувати як рекреаційний наркотик. 2C-B спочатку продавався як афродизіак під торговою маркою "Erox" і виготовлявся німецькою фармацефтичной компанією Drittewelle. Також на протязі кількох років його можна було придбати в Данії під торговою маркою "Nexus".

Немедичне застосування

В 1985 2C-B став популярним в США як легальний замінник для виготовлення вуличного наркотику Екстазі, через внесення MDMA до списку психотропних засобів. В основному цей психоделік застосовують підлітки, які полюбляють відвідувати масові дискотеки. Вуличні ціни на нього в Штатах складають $10 - $30 за дозу. Оптова ціна $200 - $500 за грам.

Токсичність і дозвування

У вересні 1998 року Журнал Аналітичної Токсикології повідомив деякі дані про фармакологічні властивості, метаболізм та токсичність 2C-B. Смертельних випадків від його вживання не звфіксовано. Стандартна пероральна доза становить 15–25 міліграм, при якій проявляються візуальні ефекти. Серйозні побічні ефекти вкрай рідкісні, проте вживання може бути небезпечним у випадку, коли хімічний склад препарату не підтверджено.

Доза	Перорально	Інтерназально
Мала	10 мг	4-6 мг
Средня	15-25 мг	5-9 мг
Велика	26-35 мг	10-20 мг
Дуже велика	>35 мг	>20 мг
Тривалість	4-8 год	2-4 год

Летальна доза невідома. В книзі Олександра Шульгіна PiHKAL, описаний випадок випадкового вживання 100мг речовини, проте навіть така доза не викликала жодних негативних наслідків для організму.

При продажі наркотику у вигляді таблеток "Екстазі", у них міститься приблизно 5мг 2C-B що викликає стимулюючий ефект, схожий на MDMA; напроти, таблетки з маркуванням 2C-B містять більшу кількість наркотику (10–20 мг) і викликають сильні зорові галюцинації. Чистота таблеток 2C-B на чорному ринку досить висока. Дослідження в Іспанії виявили, що зразки 2C-B містили доміжки "в малих кількостях"; лише одна домішка, н-ацетил, прекурсор 2C-B, була знайдена у розмірі 1.3% у зразку. Автори дослідження важають, що ця речовина є одним з проміжних продуктів синтезу 2C-B.

Ефекти

Ефекти 2С-B легко піддаються контролю; часто їх порівнюють з сумішшю ефектів LSD та MDMA. Експерименти на курчатах показали, що дози 5-10мг викликають такі самі ефекти, як невеликі кількості амфетаміну.

Таблетка 2C-B з логотипом

Суб'єктивні ефекти 2С-В згідно з обговореннями на тематичних форумах:

• При невеликих дозах інтенсивність тріпу міняється; він може ставати практично непомітним. Досвідчені користувачі повідомляють, що при бажанні силу ефектів можна контролювати, повертаючись при потребі до тверезого стану.
• Галюцинації посилюються і послаблюються, що викликає відчуття "хвиль" або свічіння. Часто їх описуються так, що об'єкти приймають водяну текстуру.
• Під дією наркотику людина не може концентруватись. Часто спроби перегляду фільму чи гри у відеоігри викликають роздратування через неможливість зосередитися на сюжеті.
• Спостерігається постійна усмішка та хіхікання.
• Повідомляється, що під час прослуховування музики ефекти стають сильнішими і суб'єкт візуально спосерігає звуки та шуми.
• Можливе зниження гостроти зору.
• Підвищена увага до внутрішніх ментальних процесів.

Наступні ефекти проявляються під дією великих доз

• Галюцинації з відкритими очима, такі як мультико-подібні викривлення простору і червоно-зелені аури навколо предметів. Галюцинації з відкритими очима є більш типовими ніж з закритими.
• Впливає на здатність комунікувати та зосереджувати увагу.
• Можливе порушення координації.
• Перед тим, як 2С-В заборонили, його продавали як афродизіак у малих дозах.

Побічні ефекти

• При вживанні можлива гіпотермія, спазми м'язів, уривчасте дихання, а також діарея.
• Повідомляється про головний біль після вживання великої дози.
• При дозах вищих 30-40мг можливий страх та паніка.

Тривалість

При пероральному прийомі 2C-B ефект проявляється через більший проміжок часу, ніж у випадку інтерназального. Перші ефекти у такому випадку появляються через 45-60хв після вживання, плато триває 2-4 години, спад 1-2години. При ректальному введенні перші ефекти відчуваються вже через 5–20 хвилин. При інтерназальному 1–10 хвилин. При вдиханні ефекти набагато сильніші та інтенсивні, проте значно коротші, а пероральне вживання викликає слабший, зате триваліший тріп. У випадку інтерназально введення, перші ефекти з'являються дуже різко, проте плато починається через 20–40 хвилин і триває 2-3 години.

Фармакологія

Навідміну від більшості галюциногенів, 2C-B неефективний агоніст 5-HT_2A , а можливо й повний антагоніст. Це свідчить про те, що дія препарату зумовлена в першу чергу впливом на рецептор 5-HT_2C. Згідно з дослідженнями психоделіків сімейства 2С, сила антагонізму рецептора 5-HT_2A зменшується зліва направо: 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

Дослідження показали, що 2C-B збільшує рівень дофаміну в мозку щурів, що також пояснює його стимулюючі властивості.

Метаболізм

2C-B деамінується і деметилюється клітинами печінки, що продукує кілька інших продуктів. Окислювальне амінування утворює такі метаболіти як 2-(4-бромо-2,5-диметилоксифеніл)-етанол і 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтову кислоту. Також, 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтова кислота може утворюватись в процесі оксилювального деамінування. Далі ці речовини проходять деметилювання. Є деяка відмінність у метаболізмі 2C-B в різних видів. У печінці мишей утворюється 4-бромо-2,5-диметокси-фенол. 2-(4-бромо-2-гідрокси-5-метоксифеніл)-етанол утворюється клітинами печінки людей, мавп і кроликів.

Аналоги і похідні

25B-NB*:	*FLY:	Other:
25B-NB3OMe	2C-B-BUTTERFLY	2C-B-AN
25B-NB4OMe	2C-B-DragonFLY	2CB-Ind
25B-NBF	2C-B-FLY	βk-2C-B (beta-keto 2C-B)
25B-NBMD	2CB-5-hemifly	TCB-2 (2C-BCB)
25B-NBOH	2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Багато похідних 2C-B досліджували для використання в медицині, включно з N-метил-2CB, N,N-диметил-2CB, N-етил-2CB і N-бензил-2CB. Більшість з них виявилась менш активною ніж 2C-B, наприклад N-етил-2CB в 40 разів слабше впливає на 5-HT_2A рецептор. Проте N-бензилльна похідна виявилась більш спорідненою до рецептора ніж сам 2C-B, при цьому N-(4-бромобензил)-2CB зв'язується з 5-HT_2A ще сильніше. 

Заходи щодо контролю

ООН

Комісія ООН з питань наркотичних речовин в березні 2001 році додала 2C-B в Список 2 Конвенції про психотропні речовини.

Україна

В Україні 2С-В належить до Списку 2(Психотропні речовини, що підлягють контролю). Всі інші речовини родини 2С такі як 2С-Е, 2С-І, 25C-NBOME належать до Списку 2(Особливо небезпечні психотропні речовини)

Дивись також

• Психостимулятор
• Психоделія
• Катехоламіни
• Олександр Шульгін

Зовнішні посилання

• 2C-B в PiHKAL
• 2C-B в PiHKAL • info
• Erowid 2C-B сховище—включно з тріпрепортами а також медичними дослідженнями
• 2C-B Дозування
• PsychonautWiki